4-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione | 62356-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione
• 英文别名: Maleimycin；4-hydroxy-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 62356-52-9
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: CTNINESNDXCWPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione 在 Amano PS Lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 马来酰亚胺霉素
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of nitrosporeusines, alkaloids with multiple biological activities

  摘要：

  Synthesis of nitrosporeusines A and B, thioester-bearing alkaloids from the Arctic Streptomyces nitrosporeus with exceptional biological activity is disclosed for the first time. In addition, we have prepared another biologically important natural product, maleimycin, in optically pure form using a gram-scale enzymatic resolution method. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.143
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyrrole-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异马来霉素，马来霉素的一种结构异构体，来自链霉菌属。QL37

  摘要：

  异马来霉素是一种以前未知的抗生素马来霉素的组成异构体，已在 Streptomyces sp. 的提取物中检测到。QL37。马来霉素（七步产率 20%）和异马来霉素（六步产率 15%）的化学合成允许使用参考材料进行鉴定。气相色谱联用质谱 (GC-MS) 分析表明，在两种异构体中，提取物中仅存在异马来霉素。这一发现支持了我们的假设，即异马来霉素是 lugdunomycin 的生物合成中间体。异马来霉素显示低抗生素活性，对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的最小抑制浓度 (MIC) 值为 250 µg/mL。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000767

文献信息

• Identification of new anti-inflammatory agents based on nitrosporeusine natural products of marine origin
  作者：Satish Chandra Philkhana、Abhishek Kumar Verma、Gorakhnath R. Jachak、Bibhabasu Hazra、Anirban Basu、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.015

  日期：2017.7

  and B are two recently isolated marine natural products with novel skeleton and exceptional biological profile. Interesting antiviral activity of nitrosporeusines and promising potential in curing various diseases, evident from positive data from various animal models, led us to investigate their anti-inflammatory potential. Accordingly, we planned and synthesized nitrosporeusines A and B in racemic as

  亚硝基孢子碱A和B是最近分离的两种海洋天然产物，具有新颖的骨架和出色的生物学特性。从各种动物模型的积极数据中可以明显看出，亚硝基孢子碱有趣的抗病毒活性和治疗各种疾病的潜力，使我们研究了它们的抗炎潜力。因此，我们计划并合成了外消旋形式和对映体纯形式的亚硝基孢子碱A和B。在天然产物合成之后，制备了几种类似物，并评估了所有合成的化合物的体外和体内抗炎潜力。其中，化合物25、29和40显着降低了一氧化氮（NO），活性氧（ROS）和促炎细胞因子的水平。此外，这些化合物抑制了几种促炎性介质，包括诱导型一氧化氮合酶（iNOS），环氧合酶2（COX-2），核因子-κB（NF-κB），因此可以作为有效的消炎化合物出现。此外，在同一组测定中合成，表征和表征了铅化合物25的所有可能的异构体，发现其中一个对映异构体（-）-25a更好。
• [EN] BENZENECARBOTHIOCCYCLOPENTA[C] PYRROLE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZÈNECARBOTHIOCYCLOPENTA[C]PYRROLE-1,3-DIONE ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016051425A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention relates to a novel analogues of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.

  本发明涉及一种新型苯并羰硫环戊二烯[c]吡咯-1,3-二酮的类似物，其化学式为(I)，用于治疗各种病毒感染，并提供了其合成方法。本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的新方法。更具体地说，本发明提供了一种合成硝基孢霉嘌呤A(1)和B(2)的合成路线。该方法简单、工业可扩展、具有成本效益且环保。
• Benzenecarbothioccyclopenta[c] pyrrole-1,3-dione compounds and process for synthesis thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10239836B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The present invention relates to a novel analogs of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusines A(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusines A(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.

  本发明涉及一种可用于治疗各种病毒感染的式(I)苯并硫代环戊并[c]吡咯-1,3-二酮的新型类似物及其合成工艺。 本发明提供了一种合成硝基孢子苷 A(1) 和 B(2) 的新工艺。更具体地说，本发明提供了一种合成亚硝基孢子苷 A(1)和 B(2)的合成路线。所述工艺简单、可工业化扩展、成本效益高且环保。
• EP3201193A1
  申请人：——

  公开号：EP3201193A1

  公开（公告）日：2017-08-09
• BENZENECARBOTHIOCCYCLOPENTA[C] PYRROLE-1,3-DIONE COMPOUNDS AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20170226057A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to a novel analogues of benzenecarbothioccyclopenta[c]pyrrole-1,3-dione of formula (I) useful for treating various viral infections and process for synthesis thereof. The present invention provides a novel process for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). More particularly, the present invention provides a synthetic route for synthesis of nitrosporeusinesA(1) and B(2). Said process is simple, industrially scalable, cost effective and eco-friendly.