2'-Hydroxy-3,4-methylenedioxychalkone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-Hydroxy-3,4-methylenedioxychalkone
• 英文别名: 2 -hydroxy-3,4-methylenedioxychalcone；2'-Hydroxy-3,4-methylendioxichalcon；3,4-Methylendioxy-2'-hydroxy-chalkon；3-Oxo-1-<3,4-methylendioxy-phenyl>-3-<2-hydroxy-phenyl>-propen-(1)；<3,4-Methylendioxy-benzyliden>-<2-hydroxy-acetophenon>；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-phenyl)-propenone；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(2-hydroxy-phenyl)-propenon；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propen-1-one；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: CWSQRPNIIOUPKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Hydroxy-3,4-methylenedioxychalkone 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以194 mg的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2'-羟基苯乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2'-Hydroxy-3,4-methylenedioxychalkone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮可逆环化为黄烷酮的不对称离子对催化：平衡反应的不对称催化

  摘要：

  简单的 2'-羟基查尔酮 (1) 到黄烷酮 (2) 的不对称催化环化是查尔酮异构酶反应的模型，已被实现为手性季铵盐（例如，9-蒽基甲基辛可宁鎓）的催化不对称离子配对过程氯化物；9-Am-CN-Cl) 和 NaH 作为小分子助催化剂。在甲苯/CHCl3 溶液中，该过程达到了高达 S = 14.4 (er = 93.5:6.5) 的固有对映选择性。可逆反应分两步进行：快速初始反应接近 KR/S = 4.5 的准平衡，然后是接近 Krac = 9 的第二个缓慢外消旋阶段。提出了可逆性。氘从共溶剂 CDCl3 转移到产物 2 以及由 2 和 1 形成的迈克尔共轭物的分离证明了黄烷酮烯醇化物离子对的中介作用。动力学模型显示出与实验观察到的物种浓度和对映体过量 2 的独特的时间依赖性演化非常一致。该反应是查尔酮异构酶酶促反应的化学模型。此外，它是研究接近平衡的可逆不对称催化剂的特征行为的理想模型。该反

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200838

文献信息

• Sodium Perborate Tetrahydrate–Mediated Transformations of 2′-Hydroxychalcones to Flavanones, Flavones, and 3′, 5′-Diiodoflavone Under Mild, Environmentally Friendly Conditions
  作者：Nemai C. Ganguly、Sumanta Chandra、Sujoy Kumar Barik

  DOI：10.1080/00397911.2011.633734

  日期：2013.5.15

  aqueous acetonitrile, and then these chalcones, upon oxidative cyclization in warm acetic acid with an excess of the same reagent, afforded flavones in acceptable yields. One-pot synthesis of 3′,5′-diiodoflavone has been accomplished by diacetoxyiodobenzene-catalyzed iodination of 2′-hydroxychalcone with tetra-n-butylammonium iodide in acetic acid in the presence of sodium perborate as a terminal oxidant

  摘要 过硼酸钠四水合物已被用作亲核催化剂，用于在温水乙腈中将 2'-羟基查耳酮轻松转化为黄烷酮，然后这些查耳酮在温乙酸中用过量的相同试剂氧化环化，得到可接受的黄酮。产量。3',5'-二碘黄酮的一锅合成是通过二乙酰氧基碘苯催化 2'-羟基查尔酮与四正丁基碘化铵在乙酸中在过硼酸钠作为末端氧化剂存在下碘化来完成的。图形概要
• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• QSAR, in silico docking and in vitro evaluation of chalcone derivatives as potential inhibitors for H1N1 virus neuraminidase
  作者：Marzieh Yaeghoobi、Neni Frimayanti、Chin Fei Chee、Kusaira K. Ikram、Belal O. Najjar、Sharifuddin M. Zain、Zanariah Abdullah、Habibah A. Wahab、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1007/s00044-016-1636-5

  日期：2016.10

  H1N1 neuraminidase activity by using MUNANA assay [2′-(4-methylumbelliferyl)-α-d-N-acetylneuraminic acid] assay with DANA (2,3-didehydro-2-deoxy-N-acetylneuraminic acid) was used as standard. 2D and 3D-quantitative structure−activity relationship models have been successfully developed with a good correlative and predictive ability for quantitative structure−activity relationships of these chalcone

  三十3查耳酮通过使用MUNANA测定合成和对病毒H1N1神经氨酸酶活性测试[2' - （4-甲基伞形基）-α- d - Ñ -acetylneuraminic酸]测定与DANA（2,3-二脱氢-2-脱氧Ñ-乙酰神经氨酸）作为标准。已经成功开发了2D和3D定量结构-活性关系模型，这些模型对这些查尔酮衍生物的定量结构-活性关系具有良好的相关性和预测能力。二维定量结构-活性关系模型的结果表明，静电参数增强了查耳酮的生物活性，而空间取代基减弱了其作为H1N1神经氨酸酶抑制剂的能力。3D定量结构-活性关系模型显示了查尔酮衍生物中羟基位置的重要性，该位置会影响疏水性，氢键供体和增强生物活性的芳环特征。最后，对接研究表明，查尔肯斯MC8和具有低C docker相互作用能和更多氢键键合的MC16对病毒H1N1神经氨酸酶具有更好的抑制活性。
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• Di-cationic Ionic Liquid Catalyzed Synthesis of 1,5-Benzothiazepines
  作者：Raghavendra Sakirolla、Krishnaji Tadiparthi、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.14233/ajchem.2018.20920

  日期：——

  A simple and elegant method for the synthesis of 1,5-benzothiazepines has been developed using di-cationic liquid as a solvent cum catalyst by the reaction of o-aminothiophenol with a variety of chalcones under mild reaction conditions. Furthermore the reusability of the catalyst has also been studied for three cycles. All the reactions are proposed to proceed through a 1,4-conjugate Michael addition followed by a cyclo-condensation reaction.

  一种简单优雅的方法已被开发用于合成1,5-苯并噻嗪，采用双阳离子液体作为溶剂和催化剂，通过在温和反应条件下使邻氨基硫醇与多种查尔酮反应。此外，还研究了催化剂的重复使用性，进行了三轮实验。所有反应被提出是通过1,4-共轭迈克尔加成反应，然后进行环状缩合反应。