tuduranine | 24999-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: tuduranine
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-10-ol
• CAS: 24999-28-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KUECBJOPWMRHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tuduranine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 romucosine C
  参考文献：
  名称：

  一种新的菲生物碱 Romucosine I，形成 Rollinia 粘膜 Baill

  摘要：

  生物活性导向的分馏导致分离出一种新的 N-（甲氧基羰基）菲生物碱 romucosine I (1)，以及三种已知的 N-（甲氧基羰基）生物碱，romucosine C (2)、tuduranine (3) 和 promucosine ( 4）。这些化合物的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。本文还报道了有关这些分离株的拟议生物发生

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0317
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tuduranine
  参考文献：
  名称：

  阿朴菲类生物碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。

  公开号：

  CN112920119B

文献信息

• GUINAUDEAU, H.;FREYER, A. J.;SHAMMA, M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1759-1764
  作者：GUINAUDEAU, H.、FREYER, A. J.、SHAMMA, M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING SWEET POTATO AGAINST SWEET POTATO PATHOGENIC VIRUSES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE PATATE DOUCE CONTRE DES VIRUS PATHOGÈNES DE PATATE DOUCE
  申请人：HELSINGIN YLIOPISTO

  公开号：WO2021209689A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  A composition comprising a compound or a salt thereof is disclosed. A method for treating a plant curatively and/or preventively against at least one plant pathogenic virus and/or against sweet potato virus disease (SPVD), as well as uses of a or a salt thereof, or of the composition, are also disclosed.
• 阿朴菲类生物碱的制备方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112920119B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种如式III所示的阿朴菲类生物碱的制备方法，以式III‑0苯甲醛类化合物为原料，依次进行Wittig反应、Pictet‑Spengler反应、Heck反应、钯碳氢解脱保护。本发明选择原料含溴的苯甲醛类衍生物为原料，通过溴原子增加碳碳偶联产率和反应速率，提高反应活性；采用氯甲酸苄酯进行NH保护，引入吸电子基团有助于提高反应产率；采用一锅煮方法直接在酸催化体系中使苯乙烯甲基醚衍生物和酰化后的苯乙胺衍生物反应得到苄基四氢异喹啉。本发明制备方法反应条件温和，所用试剂低毒，原料易得，后处理方便，且反应路线较以往报道更简洁，可适用于多种反应底物。
• A New Phenanthrene Alkaloid, Romucosine I, form Rollinia mucosa Baill
  作者：Reen-Yen Kuo、Chung-Yi Chen、An-Shen Lin、Fang-Rong Chang、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1515/znb-2004-0317

  日期：2004.3.1

  Bioactivity-directed fractionation led to the isolation of a new N-(methoxycarbonyl) phenanthrene alkaloid, romucosine I (1), along with three known N-(methoxycarbonyl) alkaloids, romucosine C (2), tuduranine (3), and promucosine (4). The structures of these compounds were identified on the basis of spectral data and chemical evidence. A proposed biogenesis about these isolates is also reported in

  生物活性导向的分馏导致分离出一种新的 N-（甲氧基羰基）菲生物碱 romucosine I (1)，以及三种已知的 N-（甲氧基羰基）生物碱，romucosine C (2)、tuduranine (3) 和 promucosine ( 4）。这些化合物的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。本文还报道了有关这些分离株的拟议生物发生