N-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N'-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine | 146943-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N'-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)-2-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)hydrazine；4-(4-bromophenyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 146943-04-6
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃O₃S
• 分子量: 448.34
• InChiKey: LRFGGRBSEBBYMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  579.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazinecarbothioamide 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到N-[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]-N'-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  一些含有2,4-二取代噻唑环的新型席夫碱的合成，抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.008

文献信息

• Discovery of potent anti-tuberculosis agents targeting leucyl-tRNA synthetase
  作者：Olga I. Gudzera、Andriy G. Golub、Volodymyr G. Bdzhola、Galyna P. Volynets、Sergiy S. Lukashov、Oksana P. Kovalenko、Ivan A. Kriklivyi、Anna D. Yaremchuk、Sergiy A. Starosyla、Sergiy M. Yarmoluk、Michail A. Tukalo

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.028

  日期：2016.3

  the discovery of small-molecule inhibitors of M. tuberculosis LeuRS. Using receptor-based virtual screening we have identified six inhibitors of M. tuberculosis LeuRS from two different chemical classes. The most active compound 4-[4-(4-Bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]hydrazonomethyl}-2-methoxy-6-nitro-phenol (1) inhibits LeuRS with IC50 of 6 μM. A series of derivatives has been synthesized and evaluated

  结核病是由人类病原菌结核分枝杆菌引起的严重传染病。细菌耐药性是当今非常重要的医学问题，具有不同作用机理的新型抗生素的开发是现代医学的重要目标。亮氨酰tRNA合成酶（LeuRS）最近已在临床上被验证为抗微生物靶标。在这里，我们报告结核分枝杆菌LeuRS小分子抑制剂的发现。使用基于受体的虚拟筛选，我们从两种不同的化学类别中鉴定了六种结核分枝杆菌LeuRS抑制剂。最具活性的化合物4-[[4-（4-溴-苯基）-噻唑-2-基]肼基甲基} -2-甲氧基-6-硝基苯酚（1）以6μM的IC 50抑制LeuRS 。已经合成了一系列衍生物，并在体外针对结核分枝杆菌LeuRS进行了评估。结果表明，活性最高的化合物2,6-二溴-4-[4-（4-硝基-苯基）-噻唑-2-基]-肼基甲基}-苯酚抑制LeuRS，IC 50为2.27μM 。测试所有活性化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌作用。化合物1似乎具有最佳的细胞通透性，并抑制病原菌的生长，IC
• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。