N-(4-pyridyl)phthalimide | 69076-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridyl)phthalimide
• 英文别名: N-pyridin-4-yl-phthalimide；N-[4]pyridyl-phthalimide；N-[4]Pyridyl-phthalimid；N-(pyridin-4-yl)phthalimide；N-(4-Pyridyl) Phthalimide；2-pyridin-4-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 69076-65-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: MQVJOORLCCEGBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  417.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)phthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 2,3-dihydro-3-methyl-2-(4-pyridinyl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚的合成作为潜在的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340440
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-pyridyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 / I 2 / HCOOH：一种高效的CO源，用于合成邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，用于在催化量的Pd（OAc）2存在下由2-碘联苯甲酰胺和PPh 3 / I 2 / HCOOH合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。反应结果表明，PPh 3 / I 2 / HCOOH是一种简便，高效，安全的CO源。整个过程在80°C的甲苯中进行，并以优异的产率提供了所需的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.023

文献信息

• Ru-Catalyzed Selective C–H Bond Hydroxylation of Cyclic Imides
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Vincent Dorcet、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02899

  日期：2019.2.15

  We report on cyclic imides as weak directing groups for selective monohydroxylation reactions using ruthenium catalysis. Whereas acyclic amides are known to promote the hydroxylation of the C(sp2)–H bond enabling five-membered ring ruthenacycle intermediates, the cyclic imides studied herein enabled the hydroxylation of the C(sp2)–H bond via larger six-membered ruthenacycle intermediates. Furthermore

  我们报告了环状酰亚胺作为使用钌催化的选择性单羟基化反应的弱导向基团。已知无环酰胺可促进C（sp 2）-H键的羟基化，从而形成五元环钌环中间体，而本文研究的环酰亚胺可通过较大的六元环实现C（sp 2）-H键的羟基化。钌循环中间体。此外，仅获得单羟基化产物（即使在化学计量过量的试剂存在下），这是由于一旦将第一个羟基引入底物中就难以容纳共面中间体而合理化。在钯催化剂的存在下观察到相同的反应性。
• Synthesis of α-amino ketones through aminations of umpoled enolates
  作者：Xiaowen Xia、Bocheng Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1039/c8ob02004c

  日期：——

  An efficient synthesis of α-amino ketones is developed using the umpolung strategy. Umpoled enolates such as N-alkenoxypyridinium salts react smoothly with diverse amines to give α-amino ketones via an SN2′ pathway. This umpolung strategy overcomes the drawbacks of traditional methods such as the need for prefunctionalized ketone derivatives. Our method also offers good chemical yields and high functional

  使用umpolung策略开发了α-氨基酮的有效合成方法。诸如N-烯氧基吡啶鎓盐之类的酚醛树脂与各种胺能顺利反应，通过S N 2'途径生成α-氨基酮。这种抗药性策略克服了传统方法的缺点，例如需要预官能化的酮衍生物。我们的方法还具有良好的化学收率和较高的官能团耐受性。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Phthalimides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Seijiro Matsubara、Takuya Kurahashi

  DOI：10.1021/ja7114426

  日期：2008.5.1

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where N-arylphthalimides react with alkynes to afford substituted isoquinolones. A mechanistic rationale is proposed, implying nucleophilic attack of Ni(0) to an amide as the primary step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中 N-芳基邻苯二甲酰亚胺与炔烃反应得到取代的异喹诺酮。提出了一个机械原理，暗示 Ni(0) 对酰胺的亲核攻击是催化循环的主要步骤。
• The aminocarbonylation of 1,2-diiodoarenes with primary and secondary amines catalyzed by palladium complexes with imidazole ligands
  作者：Przemysław Wójcik、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.043

  日期：2018.6

  The efficient carbonylative cyclization of 1,2-diiodobenzene with different primary and secondary amines was performed using a palladium complex with an imidazole ligand, PdCl2(BIM)2, as a catalyst. In reactions performed at 1 atm of CO with primary amines, phthalimides were obtained as the only products with yields of up to 100% in 4 h. An even shorter time, 1 h, was sufficient to obtain the same

  使用具有咪唑配体PdCl 2（BIM）2的钯配合物作为催化剂，用不同的伯胺和仲胺对1,2-二碘苯进行有效的羰基环化反应。在1大气压的CO与伯胺进行的反应中，邻苯二甲酰亚胺是唯一的产物，在4小时内收率高达100％。甚至更短的1小时时间也足以获得使用2-碘代苯甲酸甲酯代替1,2-二碘代苯作为底物的相同产品。在与仲胺的类似反应中，1,2-二碘苯被转化为三种产物，其形成量取决于反应条件。Pd NP和可溶性钯中间体的存在表明它们参与了催化反应。
• The reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines. Synthesis and X-ray molecular structure of N-substituted phthalisoimides
  作者：Antonio Guirado、Andrés Zapata、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00194-4

  日期：1997.4

  efficient method for the synthesis of N-substituted phthalisoimides, by reaction of phthalidylidene dichloride with primary amines, is described. The reactions with arylamines, arylenediamines and alkylenediamines lead to the corresponding phthalisoimides or bisphthalisoimides in nearly quantitative yields. However, the reactions with alkylamines are not useful because of the relatively high nucleophilicity

  描述了一种通过邻苯二甲叉基二氯化物与伯胺反应合成N-取代邻苯二甲酰亚胺的有效方法。与芳基胺，亚芳基二胺和亚烷基二胺的反应以几乎定量的产率产生相应的邻苯二甲酰亚胺或双邻苯二甲酰亚胺。然而，由于烷基胺的相对高的亲核性，与烷基胺的反应没有用。已经发现芳胺的某些特定行为，与特定邻位取代基的存在有关。带有邻羟基甲基的芳基胺的反应为制备2-苯并恶嗪基苯甲酸提供了一种方便的方法。N-（2-甲氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺3a和2-（4H-3,1-苯并恶嗪-2-基）苯甲酸15a的X射线晶体结构 已经确定。