3-hydroxy-3-phenyl-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 3532-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-phenyl-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-3-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one；3-hydroxy-3-phenyl-2-pyridin-4-ylisoindol-1-one
• CAS: 3532-43-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: QCTWLWAZPOQXEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-phenyl-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2,3-dihydro-1-hydroxy-1-phenyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚的合成作为潜在的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340440
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)phthalimide 、 苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-3-phenyl-2-pyridin-4-yl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚的合成作为潜在的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340440

文献信息

• Synthesis of 1-alkyl-2,3-dihydro-2-(4-pyridinyl)-1<i>H</i>-isoindoles as potential selective serotonin reuptake inhibitors
  作者：Kevin J. Kapples、Gregory M. Shutske

  DOI：10.1002/jhet.5570340440

  日期：1997.7

  1-alkylhydroxyisoindolones 6a-f which, in two cases 6a,b, were dehydrated and subjected to three separate reductions to give targets 2c,d. In three cases, the intermediate hydroxyisoindolones 6c-e were reduced in one step to the target compounds 2c-g with lithium aluminum hydride-aluminum chloride. When 6f, the product of the addition of phenyl Grignard to 5, was subjected to these conditions, a hydroxyisoindoline

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21