2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindol-1-one | 176694-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2-(4-pyridyl)-1H-isoindol-1-one；3-hydroxy-3-methyl-2-pyridin-4-ylisoindol-1-one
• CAS: 176694-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: RTDZBFHJYUCGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindol-1-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0~200.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.66h， 生成 2,3-dihydro-1-hydroxy-3-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚的合成作为潜在的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340440
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)phthalimide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2,3-dihydro-3-hydroxy-3-methyl-2-(pyridin-4-yl)-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚的合成作为潜在的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  通过异吲哚啉与4-氯吡啶的反应合成了两个2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1 H-异吲哚2a，b。另外，从2-（4-吡啶基）邻苯二甲酰亚胺（5）获得许多1-烷基-2，3-二氢-2-（4-吡啶基）-1H-异吲哚2c-h。将烷基格氏试剂添加到5中，得到1-烷基羟基异吲哚并酮6a-f，在两种情况下将其脱水6a，b并进行三个单独的还原，得到目标2c，d。在三种情况下，中间体羟基异吲哚酮6c-e一步还原为目标化合物2c-g用氢化铝锂-氯化铝。当将6g（将苯基格氏试剂添加至5）的产物置于这些条件下时，获得羟基异吲哚啉7，将其进一步用三乙基硅烷-三氟乙酸还原至2h。氢化铝锂-氯化铝条件成功地用于合成1-苄基-4-哌啶衍生物21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340440

文献信息

• 2,3-dihydro-1h-isoindole derivatives and their use as serotonin reuptake
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05567718A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.5 and X are defined herein which are useful as serotonin reuptake inhibitors are disclosed. As such, these compounds may be useful for the treatment of depression, obsessive-compulsive disorders, stuttering and trichotillomania.

  公开了化学式为##STR1##的2,3-二氢-1H-异吲哚衍生物，其中R.sub.1 -R.sub.5和X在此处定义，这些衍生物可用作血清素再摄取抑制剂。因此，这些化合物可能对抑郁症、强迫症、口吃和拔毛症的治疗有用。
• 2, 3-dihydro-1H-isoindole derivatives and their use as serotonin
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05869502A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.5 and X are defined herein which are useful as serotonin reuptake inhibitors are disclosed. As such, these compounds may be useful for the treatment of depression, obsessive-compulsive disorders, stuttering and trichotillomania.

  本发明揭示了一种公式为##STR1##的2,3-二氢-1H-异吲哚衍生物，其中R.sub.1-R.sub.5和X的定义如本文所述，这些衍生物可用作血清素再摄取抑制剂。因此，这些化合物可能有助于治疗抑郁症、强迫症、口吃和拔毛癖。
• 2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05869685A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.5 and X are defined herein which are useful as serotonin reuptake inhibitors are disclosed. As such, these compounds may be useful for the treatment of depression, obsessive-compulsive disorders, stuttering and trichotillomania.

  本文披露了公式##STR1##中定义了R.sub.1-R.sub.5和X的2,3-二氢-1H-异吲哚衍生物，其作为血清素再摄取抑制剂具有用途。因此，这些化合物可能对抑郁症、强迫症、口吃和拔毛症的治疗有用。
• 2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives and their use as serotonin reuptake
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05874458A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives of the formula ##STR1## where R.sub.1 -R.sub.5 and X are defined herein which are useful as serotonin reuptake inhibitors are disclosed. As such, these compounds may be useful for the treatment of depression, obsessive-compulsive disorders, stuttering and trichotillomania.

  本发明揭示了以下式子的2,3-二氢-1H-异吲哚衍生物：##STR1## 其中R.sub.1-R.sub.5和X的定义如本文所述，这些衍生物可用作5-羟色胺再摄取抑制剂。因此，这些化合物可能对于治疗抑郁症、强迫症、口吃和拔毛症等疾病有用。
• 2,3-Dihydro-1H-isoindole derivates, a process for their preparation and their use as serotonin reuptake inhibitors
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0703232A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  2,3-dihydro-1H-isoindole derivatives of the formula (I) where R₁-R₅ and X are as defined herein and a process for their preparation are disclosed. The compounds are useful as serotonin reuptake inhibitors and, as such, may be useful for the treatment of depression, obsessive-compulsive disorders, stuttering and trichotillomania.

  式 (I) 的 2,3-二氢-1H-异吲哚衍生物 其中 R₁-R₅和 X 如本文所定义，本发明公开了其制备方法。这些化合物可作为 5-羟色胺再摄取抑制剂，因此可用于治疗抑郁症、强迫症、口吃和毛发变性症。