4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,6,7,8-四氢-2-甲基- | 14713-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,6,7,8-四氢-2-甲基-
• 英文名称: 2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochromone
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-2-methylchromone；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-chromen-4-one；Cyclohexeno-6-methyl-4H-pyran-4-on；2-Methyl-5.6.7.8-tetrahydro-chromon；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrochromon；2-Methyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-4-one；2-methyl-5,6,7,8-tetrahydrochromen-4-one
• CAS: 14713-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YZYTUKCUCAZYHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  315.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,6,7,8-四氢-2-甲基- 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,3aR,8bR)-8b-hydroxy-3-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)propan-2-yl]-1,2,3,3a,5,6,7,8-octahydrocyclopenta[b]inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkene trapping of pyran-4-one-derived Zwitterions: a novel synthesis of diquinanes and hydrindans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00057a066
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-(2-oxocyclohexyl)-2H,4H,5H-pyrano(4,3-d)-1,3-dioxin-4,5-dione 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到4H-1-苯并吡喃-4-酮,5,6,7,8-四氢-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Takeuchi, Naoki; Nakagawa, Hideo; Kamisato, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2460 - 2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical ring-contraction of fused bicyclic 4-pyrones: A novel 2-step cyclopentannulation approach
  作者：F.G. West、P.V. Fisher、G.U. Gunawardena、Scott Mitchell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60630-5

  日期：1993.9

  Fused bicyclic 4-pyrones were prepared by condensation of enamines derived from cyclic ketones with diketene or substituted 1,3-dioxin-4-ones. Photolysis in a hydroxylic medium led to bicyclo[n3.0]alkenones bearing oxygenation at both angular positions. This process is occurs via regioselective nucleophilic solvent attack on the intermediate tricyclic oxyallyl zwitterion. The efficiency of the transformation

  稠合的双环4-吡喃酮是通过将环酮衍生的烯胺与双烯酮或取代的1,3-二恶英-4-酮缩合而制备的。在羟基介质中的光解导致双环[n3.0]烯酮在两个角位置均带有氧合。该过程是通过区域选择性亲核溶剂攻击中间的三环氧基烯丙基两性离子而发生的。发现转化效率取决于与4-吡喃酮稠合的环的大小。
• Solvent Trapping of Photochemically Generated Pyran-4-one-Derived Oxyallyls: A Convenient Cyclopentannulation Method
  作者：Frederick West、Mike Fleming、Peter Fisher、Gamini Gunawardena、Yinghua Jin、Chen Zhang、Wei Zhang、Atta Arif

  DOI：10.1055/s-2001-15067

  日期：——

  irradiation in aqueous H2SO4 gave the corresponding glycols 8 and 9. The unusual predominance of cis-fused product 8b appears to result from in situ acid-catalyzed equilibration. Substrate 2f could also be trapped in aqueous acid, and displayed a modest stereoselectivity that may derive from conformational control by the methyl group on the starting material’s stereogenic center.

  Synthesis 2001, No. 8, 18 06 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,08,1268,1274,ftx,en;C02001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：稠合双环吡喃-4-酮 2a-f 很容易通过与双烯酮或双烯酮等效物的一步环化获得。在甲醇中辐照 2b-e 以中等收率提供环缩溶剂加合物 4，而在 H2SO4 水溶液中辐照产生相应的二醇 8 和 9。顺式稠合产物 8b 的异常优势似乎是由原位酸催化平衡引起的. 底物 2f 也可能被困在酸水溶液中，并显示出适度的立体选择性，这可能源于起始材料立体中心上的甲基的构象控制。
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromischi; Kato, Keiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4300 - 4305
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromischi、Kato, Keiko、Sakai, Masako、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• TAKKUCHI N.; NAKAGOWA H.; KAMISATO M.; TOBINAGA S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2460-2467
  作者：TAKKUCHI N.、 NAKAGOWA H.、 KAMISATO M.、 TOBINAGA S.

  DOI：——

  日期：——
• KATANO, KIYOAKI;OGINO, HIROKO;IWAMATSU, KATSUYOSHI;NAKABAYASHI, SATORU;YO+, J. ANTIBIOTICS, 43,(1990) N, C. 1150-1159
  作者：KATANO, KIYOAKI、OGINO, HIROKO、IWAMATSU, KATSUYOSHI、NAKABAYASHI, SATORU、YO+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图