2-(trimethylsilyl)ethyl acrylate | 131494-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl acrylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl prop-2-enoate
• CAS: 131494-24-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: DSAIVCBAXVUTDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl acrylate 在 四甲基乙二胺 、 铜 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 5-(((S)-6-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(isopropylamino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-5-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-oxohexyl)amino)-4,4-difluoro-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于机制的人类Sirtuin 5脱酰基酶的抑制剂：结构与活性的关系，生物结构和动力学的见解。

  摘要：

  sirtuin酶在各种生化环境中是重要的调节性去酰基化酶，因此可能通过小分子的激活或抑制而成为潜在的治疗靶标。在这里，我们描述了迄今为止报道的最有效的sirtuin 5（SIRT5）抑制剂的发现。通过解决与人类和斑马鱼SIRT5复杂的选定抑制剂的共晶体结构，我们提供了结合模式的合理化方法，这为进一步优化具有更多“类药物”性质的抑制剂提供了见识。重要的是，酶动力学评估显示出缓慢，紧密的抑制机制，这对于SIRT5而言是前所未有的。当将抑制剂应用于生物学探测机制时，这是重要的信息。

  DOI：

  10.1002/anie.201709050
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic ring closures employing the Intramolecular Heck reaction

  摘要：

  Intramolecular Heck reactions have been employed for the final ring closure step in the construction of a series of macrocyclic compounds.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01285-p

文献信息

• Synthesis of a Dibenz(b,e)oxepin-Bovine Serum Albumin Conjugate for Radioimmunoassay of KW-4679((Z)-11-(3-(Dimethylamino)propylidene)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin-2-acetic Acid Hydrochloride).
  作者：Etsuo OHSHIMA、Hideyuki SATO、Hiroyuki OBASE、Tatsuo UCHIMURA、Takashi KUWABARA、Satoshi KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2552

  日期：——

  11- dihydrodibenz[b,e]oxepin-9-acrylic acid (5) was prepared for application to the radioimmunoassay of KW-4679 (1, (Z)-11-[3-(dimethylamino)propylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e ] oxepin-2-acetic acid hydrochloride). The acrylic acid moiety in the 9-position of 5 was employed for coupling with an amino group of bovine serum albumin (BSA) to provide 17. Subsequently, the conjugate 17 was treated with

  制备了（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -2-（甲氧基羰基）甲基-6，11-二氢二苯并[b，e] oxepin-9-丙烯酸（5），用于KW的放射免疫分析-4679（1，（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂品-2-乙酸盐酸盐）。5的9位的丙烯酸部分用于与牛血清白蛋白（BSA）的氨基偶联以提供17。随后，将缀合物17用NaOH水溶液处理以水解2-的末端甲氧基羰基。 BSA结合物5的最终位置。针对最终获得的BSA结合物4的抗血清针对1。
• The solid phase synthesis of unsymmetrical phosphinic acids
  作者：Philip B Cox、Vincent M Loh、Claude Monteils、Anthony D Baxter、E.Andrew Boyd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01897-9

  日期：2001.1

  This letter describes a method for the synthesis of unsymmetrical phosphinic acids by the phosphinylation of a resin-bound aldehyde and subsequent ‘P’ alkylation. This synthetic transformation is very difficult to perform as selectively in solution and therefore further exemplifies the powerful nature of solid phase organic chemistry (SPOC).

  这封信描述了一种通过树脂结合的醛的膦基化和随后的“ P”烷基化合成不对称次膦酸的方法。这种合成转化很难在溶液中选择性地进行，因此进一步例证了固相有机化学（SPOC）的强大特性。
• Selective radical cascade (4+2) annulation with olefins towards the synthesis of chroman derivatives <i>via</i> organo-photoredox catalysis
  作者：Zhipeng Guan、Xingxing Zhong、Yayu Ye、Xiangwei Li、Hengjiang Cong、Hong Yi、Heng Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d2sc00903j

  日期：——

  highly selective manner. Moreover, the present strategy can be used in the late-stage functionalization of natural product derivatives and biologically active compounds, which demonstrated the potential application. This method is complementary to the traditional Diels–Alder [4 + 2] cycloaddition reaction of ortho-quinone methides and electron-rich dienophiles, since electron-deficient dienophiles were

  由于色满框架在药物化学中的重要性，为这些结构开发新的合成方法越来越引起化学家的兴趣。这里报道了一种新的 (4 + 2) 自由基环化方法，用于通过光催化构建这些功能性六元框架。该协议具有温和的反应条件，可随时获得N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和缺电子烯烃以高选择性方式转化为各种有价值的色满。此外，本策略可用于天然产物衍生物和生物活性化合物的后期功能化，显示出潜在的应用。该方法是对邻醌甲基化物和富电子亲双烯体的传统 Diels-Alder [4 + 2] 环加成反应的补充，因为缺电子亲双烯体顺利转化为所需的色满。
• Ortho-C–H methoxylation of aryl halides enabled by a polarity-reversed N–O reagent
  作者：Xin Liu、Yue Fu、Zhijie Chen、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-023-01312-z

  日期：2023.10

  prefunctionalized substrates to control site-selectivity. While palladium/norbornene cooperative catalysis is promising for site-specific arene vicinal difunctionalization through simultaneous reactions with an electrophile and a nucleophile, the electrophile scope has been limited to species based on relatively ‘soft’ elements, such as carbon, nitrogen and sulfur. Here we report the development of an ortho

  氧取代芳烃广泛存在于具有生物学重要性的分子中，可以用作安装其他官能团的多功能手柄。然而，氧基团直接和位点选择性地安装到常见的芳香族化合物上仍然具有挑战性，尤其是当同时需要额外的芳烃官能化时。当前的芳烃 C-H 氧化策略通常需要定向基团或精确预官能化的底物来控制位点选择性。虽然钯/降冰片烯协同催化有望通过与亲电试剂和亲核试剂同时反应实现位点特异性芳烃附近的双功能化，但亲电范围仅限于基于相对“软”元素（如碳、氮和硫）的物种。在这里，我们报道了与普通芳基卤化物的邻位氧化反应的发展，以快速递送不同的芳基醚。“硬”氧亲电试剂的偶联由稳定的、极性反转的、构象预扭曲的 N-O 试剂实现，并由 C7-溴取代的降冰片烯介质促进。机理研究揭示了作为亲氧试剂的 N-O 试剂与富电子 Pd（II） 亲核试剂之间的独特 SN2 型途径。
• Beyond Tertiary Amines: Introducing Secondary Amines via Palladium/Norbornene‐Catalyzed Ortho Amination
  作者：Xin Liu、Qi Zhu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202404042

  日期：——

  The introduction of secondary amines at the aryl iodide ortho position by the palladium/norbornene (Pd/NBE) catalysis has been developed, which leads to versatile synthetic applications, such as primary amino group installation and concise heterocycle formations.

  通过钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 催化在芳基碘邻位引入仲胺的方法已被开发出来，这导致了多种合成应用，例如伯氨基安装和简洁的杂环形成。