pentadecenyl 6-hydroxydodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadecenyl 6-hydroxydodecanoate
• 英文别名: pentadecyl 6-hydroxy-dodecanoate；Pentadecyl 6-hydroxydodecanoate
• 化学式: C₂₇H₅₄O₃
• 分子量: 426.724
• InChiKey: AUOBNIIEXDWMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 镍 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 pentadecenyl 6-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  从Artabotrys odoratissimus的叶子中分离出的新化合物6-羟基十二烷酸十五烷基酯的首次合成

  摘要：

  6-羟基十二烷酸十五烷基酯 8 是一种从青蒿叶中分离的新羟基酯，首次由 α-硝基环己酮 1 合成，通过 (i) 用 1-十五烷醇 2 进行的亲核环裂解，(ii) 硝基醛醇形成的 ω-硝基酯 3 与己醛 4 的反应，(iii) 获得的硝基烷醇 5 脱水为共轭硝基烯烃 6，(iv) 硝基烯烃 6 直接 Nef 转化为酮酯 7，和 (v)硼氢化钠还原羰基官能团，以将酮酯 7 转化为目标羟基酯 8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38083

文献信息

• Tandem cross-metathesis/hydrogenation: application to an enantioselective synthesis of pentadecyl 6-hydroxydodecanoate
  作者：Emmanuel Bourcet、Marie-Alice Virolleaud、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.077

  日期：2008.11

  The synthesis of pentadecyl 6-hydroxydodecanoate, a component isolated from the leaves of Artabotrys odoratissimus, has been achieved through a tandem cross-metathesis/hydrogenation sequence. The enantioselective synthesis required first the preparation of a homoallylic alcohol obtained by a free-metal allyl transfer from a camphor derivative to heptanal.

  十五烷基-6-羟基十二的合成，从叶分离的部件毛叶鹰爪odoratissimus，已经通过串联交叉复分解/加氢序列来实现的。对映选择性合成首先需要制备通过从樟脑衍生物到庚醛的自由金属烯丙基转移获得的均烯丙基醇。