N-cyclohexylmaleamic acid | 24564-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylmaleamic acid
• 英文别名: 4-(Cyclohexylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 24564-83-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: DEWAGGNAHQGYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylmaleamic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-cyclohexyl-5-methyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茜素红S–TiO 2催化可见光照射下四氢喹啉衍生物的级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应†

  摘要：

  极少量的有机染料（茜素红S）致敏TiO 2，并成功地用于在可见光照射下催化级联C（sp 3）–H到C（sp 2）–H键的形成/环化反应。改性的TiO 2光催化剂首次在空气中有效地将N，N-二甲基苯胺和马来酰亚胺的[4 + 2]环化为相应的四氢喹啉。该反应在环境温度下通过α-氨基自由基进行而无需额外的氧化剂，从而以良好至优异的产率提供了产物。

  DOI：

  10.1039/c8nj00476e
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 环己胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclohexylmaleamic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基级联可见光光氧化还原催化喹啉的三组分合成

  摘要：

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800734

文献信息

• Practical synthesis of maleimides and coumarin-linked probes for protein and antibody labelling via reduction of native disulfides
  作者：Hong Y. Song、Mun H. Ngai、Zhen Y. Song、Paul A. MacAry、Jonathan Hobley、Martin J. Lear

  DOI：10.1039/b904060a

  日期：——

  The cellular tracking, detection and sensing of protein or antibody movement are important aspects to advance our understanding of biomolecular interactions and activity. Antibodies modified with fluorescent dyes are also valuable tools, especially in immunology research. We describe here a proof-of-principle study of a new water-soluble coumarin probe with a maleimide thiol-reacting unit to fluorescently tag biomolecules. Highlights include: (1) a convenient water-based preparation of N-substituted maleimides, (2) a one-pot preparation of activated maleimido-esters, and (3) a bio-conjugation protocol for the selenol-promoted reduction of native disulfide bonds and the ‘site-specific’ labelling of antibodies with no significant loss of activity.

  细胞对蛋白质或抗体运动的追踪、检测和感知是增进我们对生物分子相互作用和活性理解的重要方面。用荧光染料修饰的抗体也是有价值的工具，特别是在免疫学研究中。这里我们描述了一项原理验证研究，涉及一种新的水溶性香豆素探针，该探针具有马来酰亚胺巯基反应单元，用于荧光标记生物分子。重点包括：（1）N-取代马来酰亚胺的便捷水基制备，（2）活化马来酰亚胺酯的一锅法制备，以及（3）硒醇促进的本征二硫键还原和无显著活性损失的抗体“位点特异性”标记的生物偶联方案。
• Discovery of memantyl urea derivatives as potent soluble epoxide hydrolase inhibitors against lipopolysaccharide-induced sepsis
  作者：Fangyu Du、Wenjiao Sun、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Xuefei Bao、Qiu Liu、Chao Wang、Tan Zhang、Hao Yang、Jun Zhou、Wei Xiao、Zhongbo Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113678

  日期：2021.11

  Sepsis, a systemic inflammatory response, caused by pathogenic factors including microorganisms, has high mortality and limited therapeutic approaches. Herein, a new soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitor series comprising a phenyl ring connected to a memantyl moiety via a urea or amide linkage has been designed. A preferential urea pharmacophore that improved the binding properties of the compounds

  脓毒症是一种由微生物等致病因素引起的全身炎症反应，死亡率高，治疗方法有限。在此，设计了一种新的可溶性环氧化物水解酶（sEH）抑制剂系列，其包含通过脲或酰胺键连接到美金刚部分的苯环。通过体外和体内生化分析研究，确定了这些系列中可改善化合物结合特性的优先尿素药效基团。分子对接显示， B401中金刚烷基上的3,5-二甲基可以与sEH活性位点疏水口袋上的残基发生范德华相互作用，这可能间接解释了美金刚脲衍生物的体外亚纳摩尔水平活性优于AR- 9281 .其中，化合物B401显着提高了抑制效力，人和鼠的sEH IC 50值分别为0.4 nM和0.5 nM。虽然LPS诱导的脓毒症模型中C57BL/6小鼠的中位生存时间略有增加，但生存率并未达到显着疗效。基于安全性、代谢稳定性、药代动力学和体内功效， B401证明了此类基于美金刚脲的 sEH 抑制剂作为脓毒症治疗药物的潜力。
• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Chemical reactivity and antimicrobial activity of <i>N</i>-substituted maleimides
  作者：Natalia Salewska、Joanna Boros-Majewska、Izabela Łącka、Katarzyna Chylińska、Michał Sabisz、Sławomir Milewski、Maria J. Milewska

  DOI：10.3109/14756366.2011.580455

  日期：2012.2.1

  µg ml(-1). Low antimicrobial but high cytostatic activity was noted for basic maleimides containing tertiary aminoalkyl substituents. Chemical reactivity and lipophilicity influenced antibacterial activity of neutral maleimides but had little if any effect on their antifungal and cytostatic action. N-substituted maleimides affected biosynthesis of chitin and β(1,3)glucan, components of the fungal cell

  合成了几种含有具有变化的体积和极性的取代基的N-取代的马来酰亚胺，并测试了其抗微生物和细胞抑制活性。中性马来酰亚胺显示相对较强的抗真菌作用的最小抑制浓度（MIC在0.5-4 µg ml（-1）范围内）；它们的抗菌活性是结构依赖性的，并且都具有高度的细胞抑制作用，IC（50）值低于0.1 µg ml（-1）。对于含有叔氨基烷基取代基的碱性马来酰亚胺，抗菌性低，但具有较高的细胞抑制活性。化学反应性和亲脂性影响中性马来酰亚胺的抗菌活性，但对其抗真菌和细胞抑制作用几乎没有影响。N-取代的马来酰亚胺影响几丁质和β（1,3）葡聚糖，真菌细胞壁的组成部分的生物合成。膜酶β（1
• Solvent-free and room temperature visible light-induced C–H activation: CdS as a highly efficient photo-induced reusable nano-catalyst for the C–H functionalization cyclization of <i>t</i>-amines and C–C double and triple bonds
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari、Mehdi Koohgard

  DOI：10.1039/c8gc03297a

  日期：——

  using any solvent and oxidant under visible light irradiation. Besides, the prepared photocatalyst has been successfully applied for the condensation reaction of N,N-dimethylanilines with alkyl but-2-ynedioates or phenyl acetylenes for the synthesis of novel 1,2-dihydroquinoline-3,4-dicarboxylate and aryl-1,2-dihydroquinoline derivatives for the first time. Using this method, all favourable products were

  成功制备了纳米级CdS，对其进行了充分表征，并将其用作高效可重复使用的光催化剂，用于通过缩合反应合成吡咯并[3,4- c ]喹诺酮和吡咯并[2,1 - a ]异喹啉-8-羧酸酯衍生物的ñ，ñ -dimethylanilines或烷基2-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H ^） -基）乙酸酯与马来酰亚胺通过一个C-H活化在室温下良性和生态友好的条件下的方法，而无需使用任何溶剂，并且可见光照射下的氧化剂。此外，所制备的光催化剂已成功地用于N，N的缩合反应。-二甲基苯胺与烷基丁-2-炔基或苯基乙炔的合成，首次用于合成新的1,2-二氢喹啉-3,4-二羧酸酯和芳基1,2-二氢喹啉衍生物。使用这种方法，通过使用可再生能源可见光辐照，可以在良性条件下以良好的收率和较短的反应时间获得所有有利的产物。该催化剂易于回收并重复使用几次，而不会损失其活性。