pseudoceratidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pseudoceratidine
• 英文别名: pseudoceratidine A；4,5-dibromo-N-[4-[3-[(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonyl)amino]propylamino]butyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₁Br₄N₅O₂
• 分子量: 647.002
• InChiKey: FUQALZZVMROPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 pseudoceratidine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2-azido-N¹²-acetamide-pseudoceratidine
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵 Tedania brasiliensis 抗寄生虫溴吡咯生物碱的分离、衍生物合成及构效关系

  摘要：

  从海绵Tedania brasiliensis中分离和鉴定了一系列新的假角鲨烷 ( 1 ) 衍生物，从而能够评估它们对恶性疟原虫、亚马逊利什曼原虫、婴儿利什曼原虫和克氏锥虫的抗寄生虫活性。分别是疟疾、皮肤利什曼病、内脏利什曼病和恰加斯病。报道了新的 3-去溴假角鲨烷 ( 4 )、20-去溴假角鲨烷( 5 )、4-溴假角鲨烷 ( 6 )、19-溴假角鲨烷 ( 7 ) 和 4,19-二溴假角鲨烷 ( 8 ) 。还描述了新的 tedamides A–D ( 9 – 12 )，其具有前所未有的 4-bromo-4-methoxy-5-oxo-4,5-dihydro-1 H -pyrrole-2-carboxamide 部分。化合物4和5、6和7、9和10以及11和12已被分离为不可分离的结构异构体对，其溴化或氧化位点不同。Tedamides 9 + 10和11 + 12作为光学活性对获得，表明酶促形成而不是人为起源。将假角鲨烷(

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00876
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 溴 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 pseudoceratidine
  参考文献：
  名称：

  Pseudoceratidine, a marine natural product with antifouling activity: Synthetic and biological studies

  摘要：

  Syntheses of pseudoceratidine and several analogs were developed in order to explore structure-activity relationships responsible for antifouling and antimicrobial activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00340-8

文献信息

• Synthesis of the antifouling polyamine pseudoceratidine and its analogs: Factors influencing biocidal activity
  作者：James A Ponasik、Darren J Kassab、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01310-x

  日期：1996.8

  Syntheses of the title compound 1 and its N-8 and N-1-monoacylated analogs 5 and 8, respectively, are reported. Assays of 1, 5, and 8 indicate that the number and position of the acyl substituents affect bioactivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A convenient synthesis of pseudoceratidine and three analogs for biological evaluation
  作者：Carsten Behrens、Martin W. Christoffersen、Lone Gram、Per Halfdan Nielsen

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00622-1

  日期：1997.2

  The recently isolated marine natural product pseudoceratidine (1) has been synthesized from 2-trichloroacetylpyrrole. Bromination in the 4- and 5-position followed by nucleophilic displacement of the trichloromethyl group with spermidine gave 1 in 79% yield. The procedure is general and can easily be adopted to the preparation of other derivatives. This was demonstrated by the synthesis of a 5,5'-didebromo derivative (2) and two analogs (3-4). The compounds 1-4 have been tested for antibacterial activity and the results compared to a previous study. Also activity against the marine brine shrimp Artemia salina is reported. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.