4-(2,5-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxy-phenylmethylene)-2-phenyl-5-oxazolone；4-(2,5-Dimethoxyphenylmethylene)-2-phenyl-5-oxazolone；4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00087003
• 分子量: 309.321
• InChiKey: HIPBGLRLKCZQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺 、 4-(2,5-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到4-(4-(2,5-dimethoxybenzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺类化合物作为具有选择性抗癌活性的新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103102
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2,5-methoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺类化合物作为具有选择性抗癌活性的新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究。

  摘要：

  在提出的工作中，我们报告了通过Erlenmeyer-Plöchl反应合成一系列基于4-亚苄基-2-苯基-5（4H）-咪唑酮的苯磺酰胺7a-。所有制备的咪唑酮7a-f被评估为人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）胞质同工型hCA I和II以及跨膜肿瘤相关同工型hCA IX和XII的抑制剂。所制备的咪唑啉酮7a-f在以下KIs范围内均以不同程度抑制了所有测试的hCA亚型：hCA I为673.2-8169 nM，hCA II为61.2-592.1 nM，hCA XI为23-155.4 nM，以及21.8- hCA XII为179.6 nM。特别是，咪唑啉酮7a，7e和7f对脱靶胞质（CAs I和II）的肿瘤相关同工型（CAs IX和XII）表现出良好的选择性，选择性指数（SI）在6.2-19.4的范围内和3.3-8，分别。此外，根据US-NCI方案，在对60个癌细胞系的一组剂量（10-5

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103102

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of 4-(2,5-Dimethoxyphenylmethelene)-2-phenyl-5-oxazolone (DMPO)
  作者：Samy A. El-Daly、Abdullah M. Asiri、Khalid A. Alamry、Mahmoud A. Hussein

  DOI：10.1002/cjoc.201280013

  日期：2012.3

  5‐dimethoxyphenylmethelene)‐2‐phenyl‐5‐oxazolone (DMPO) was synthesized by mixing an equivalent molar quantity of hippuric acid and 2,5‐dimethoxybenzaldehyde in acetic anhydride in the presence of anhydrous sodium acetate. The absorption and fluorescence characteristics of 4‐(2,5‐dimethoxy‐phenylmethelene)‐2‐phenyl‐5‐oxazolone (DMPO) were investigated in different solvents. DMPO dye exhibits red shift in both absorption

  在无水钠存在下，将等摩尔量的马尿酸和2,5-二甲氧基苯甲醛混合在乙酸酐中，合成了一种有趣的荧光团4-（2,5-二甲氧基苯基亚甲基）-2-苯基-5-恶唑酮（DMPO）醋酸盐。在不同溶剂中研究了4-（2,5-二甲氧基苯基亚甲基）-2-苯基-5-恶唑酮（DMPO）的吸收和荧光特性。DMPO染料会随着溶剂极性的增加而在吸收光谱和发射光谱中均显示出红移，表明分子内的电荷转移相互作用会激发分子的偶极矩。荧光量子产率在很大程度上取决于溶剂的性质，这归因于溶剂溶解动力学的正负作用。由于分子聚集体的激发，DMPO的结晶固体在630 nm处发出了强烈的准分子发射。从属于史蒂文斯分类法B型类别的染料的理想晶体结构可以预期到这一点。DMPO通过非发光激基复合物的形成显示出三乙胺的荧光猝灭作用。
• A new, efficient and chemoselective one-pot protocol for synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones from aryl aldehyde bisulfite adducts promoted by POCL₃
  作者：Ahmad R. Khosropour、Mohammad M. Khodaei、Seyed J. Hoseini Jomor

  DOI：10.1002/jhet.5570450308

  日期：2008.5

  A one-pot procedure for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)oxazolones directly from aryl aldehyde bisulfite adducts in the absence of Ac2O in good to excellent yields using phosphoryl chloride is reported. In addition, the observed chemoselectivity can be considered as a noteworthy advantage of this method.

  据报道，在不存在Ac 2 O的情况下，使用磷酰氯可以一锅法直接从芳基醛亚硫酸氢盐加合物合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）恶唑酮。另外，观察到的化学选择性可以认为是该方法的显着优点。
• Dual-Self-Restricted GFP Chromophore Analogues with Significantly Enhanced Emission
  作者：Hongping Deng、Chunyang Yu、Deyue Yan、Xinyuan Zhu

  DOI：10.1021/acs.jpcb.9b11329

  日期：2020.2.6

  The tremendous gap of fluorescence emission of synthetic green fluorescent protein (GFP) chromophore to the protein itself makes it impossible to use for applications in molecular and cellular imaging. Here, we developed an efficient methodology to enhance the photoluminescence response of synthetic GFP chromophore analogues by constructing dual-self-restricted chromophores. Single self-restricted chromophores were first generated with 2,5-dimethoxy substitution on the aromatic ring, which were further modified with phenyl or 2,5-dimethoxy phenyl to form dualself-restricted chromophores. These two chromophores showed an obvious solvatofluorochromic color palette across blue to yellow with a maximum emission Stokes shift of 95 nm and dramatically enhanced fluorescence emission in various aprotic solvents, especially in hexane, where the QY reached around 0.6. Importantly, in acetonitrile and dimethyl sulfoxide, the fluorescence QYs of both chromophores were over 0.22, which were the highest reported so far in high polar organic solvents. Meanwhile, the fluorescence lifetimes also improved obviously with the maximum of around 4.5 ns. Theoretical calculations revealed a more favorable Miilliken atomic charge translocation over the double-bond bridge and illustrated much higher energy barriers for the Z/E photoisomerization together with larger bond orders compared with the GFP core chromophore, p-HBDI. Our work significantly improved the fluorescence emission of synthetic GFP chromophore analogues in polar solvents while reserved the multicolor emitting function, providing a solid molecular motif for engineering high-performance fluorescent probes.
• Khodaei, Mohammad Mehdi; Khosropour, Ahmad Reza; Jomor, Saied Jabar Hoseini, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 10, p. 638 - 641
  作者：Khodaei, Mohammad Mehdi、Khosropour, Ahmad Reza、Jomor, Saied Jabar Hoseini

  DOI：——

  日期：——
• Hemasrilatha; Sruthi; Manjula, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 7, p. 981 - 987
  作者：Hemasrilatha、Sruthi、Manjula、Harinadha Babu、Vittal Rao

  DOI：——

  日期：——