(E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-chlorobenzene | 52925-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-chlorobenzene
• 英文别名: 3-chlorocinnamyl bromide；1-[(E)-3-bromoprop-1-enyl]-3-chlorobenzene
• CAS: 52925-45-8
• 化学式: C₉H₈BrCl
• 分子量: 231.52
• InChiKey: LGUXJHPJBXZHDE-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-chlorobenzene 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 C₂₇H₃₄N₆ORu⁽²⁺⁾*F₆P^(1-)*I^(1-) 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-(3-chlorophenyl)-3-methoxy-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于重氮化合物分子内环丙烷化的可重用和高对映选择性的水溶性Ru（II）-Amm-Pheox催化剂

  摘要：

  开发了一种可重用和高对映选择性的催化剂，用于各种重氮酯和Weinreb酰胺衍生物的分子内环丙烷化反应。水溶性Ru（II）-Amm- Pheox催化剂催化的反应在室温下顺利进行，从而以高收率（高达99％）提供了相应的双环环丙​​烷环稠合内酯和内酰胺，并具有出色的对映选择性（高达99） ％ee）。在筛选各种催化剂后，具有铵基的Ru（II）-Amm - Pheox配合物被证明对于在水/醚双相介质中的分子内环丙烷化反应至关重要。水溶性催化剂可以重复使用至少六次，而收率和对映选择性几乎没有损失。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.31
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸通过氧化脱氢偶联催化烯丙胺的对映体选择性羰基化

  摘要：

  在手性布朗斯台德酸催化剂的存在下，开发了一种通过烯丙基胺与亚磷酸酯的对映体C–H膦酰基对映体选择性合成手性α-氨基膦酸酯的新策略。该方案成功地将直接的C–H氧化与不对称的膦酰化反应相结合，并显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01514

文献信息

• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• 4-Alkyl- and 4-Cinnamylglutamic Acid Analogues Are Potent GluR5 Kainate Receptor Agonists
  作者：Concepción Pedregal、Iván Collado、Ana Escribano、Jesús Ezquerra、Carmen Domínguez、Ana I. Mateo、Almudena Rubio、S. Richard Baker、John Goldsworthy、Rajender K. Kamboj、Barbara A. Ballyk、Ken Hoo、David Bleakman

  DOI：10.1021/jm9911682

  日期：2000.5.1

  Enantiomerically pure (2S,4R)-4-substituted glutamic acids were prepared and tested for homomeric GluR5 and GluR6 kainate subtype receptor affinity. Some of the 4-cinnamyl analogues showed high selectivity and potency (K(i) < 25 nM) for the GluR5 receptors. The greatest selectivity and potency were achieved with the 3-(2-naphthyl)prop-2-enyl compound. This compound, LY339434, has negligible activity

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。
• Copper(I) trifluoromethylthiolate complex bearing triphenylphosphine ligand for nucleophilic trifluoromethylthiolation of allylic bromides
  作者：Zhiyuan Wang、Qiqi Tu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.08.008

  日期：2014.2

  crystallography. In the solid state, complex 1 exists as a monomeric copper(I) species with a three-coordinated trigonal planar geometry. Complex 1 reacted with a wide range of allylic bromides to afford corresponding allylic trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields. Several functional groups, including alkyl, alkoxy, nitro, halides and geranyl groups, are tolerated.

  铜（I）三氟甲基硫醇铜络合物（PPh 3）2 Cu（SCF 3）（1）是由CuF 2与CF 3 SiMe 3和S 8在三苯基膦的存在下方便地反应合成的。配合物1的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。在固态下，配合物1以具有三坐标三角平面几何形状的单体铜（I）形式存在。综合大楼1与各种烯丙基溴反应，以中等到良好的产率得到相应的烯丙基三氟甲基硫醚。可以耐受几个官能团，包括烷基，烷氧基，硝基，卤化物和香叶基。
• 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldoximes, preparation processes
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US04986846A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Disclosed are herbicidally active pyrimidine derivatives of the formula ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an etherifying group, e.g., a lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, phenyl-substituted lower alkenyl, lower haloalkenyl, cycloalkyl, substituted phenyl-substituted lower alkenyl or phenyl-substituted lower alkynyl group; or a group represented by the following formula: ##STR2## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, X a halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxyl group, m and n individually 0-2, and when m is 2, both Xs may be the same or different, and herbicidal compositions containing the same, alone or in combination with another herbicidally active compound, the pyrimidine derivatives being prepared by reaction of 2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldehyde with NH.sub.2 OR or with a salt of hydroxylamine followed by reaction with a halide of the formula RY wherein R has the same value as above and Y is Cl, Br or I.

  揭示了具有以下式的除草活性嘧啶衍生物##STR1##其中R代表氢原子或醚化基团，例如，较低的烷基，较低的烯基，较低的炔基，苯基取代的较低烯基，较低的卤代烯基，环烷基，取代的苯基取代的较低烯基或苯基取代的较低炔基；或由以下式表示的基团：##STR2##其中R.sup.1代表氢原子或较低的烷基，X代表卤原子或较低的烷基或较低的烷氧基，m和n分别为0-2，当m为2时，两个X可能相同或不同，并且含有这些衍生物的除草组合物，单独或与另一种除草活性化合物结合使用，所述嘧啶衍生物通过2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)苯甲醛与NH.sub.2 OR或与羟胺盐反应，然后与具有上述相同值的R的卤化物RY反应，其中Y为Cl，Br或I制备而成。
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。