(E)-(3-(3-chlorophenyl)allyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1464149-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(3-chlorophenyl)allyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1464149-50-5
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃S
• 分子量: 252.688
• InChiKey: OBFXNADPUUQDEN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (E)-1-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-3-chlorobenzene 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到(E)-(3-(3-chlorophenyl)allyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  带有三苯基膦配体的三氟甲基硫醇铜（I）配合物，用于烯丙基溴的亲核三氟甲基硫醇化

  摘要：

  铜（I）三氟甲基硫醇铜络合物（PPh 3）2 Cu（SCF 3）（1）是由CuF 2与CF 3 SiMe 3和S 8在三苯基膦的存在下方便地反应合成的。配合物1的晶体结构已经通过X射线晶体学确定。在固态下，配合物1以具有三坐标三角平面几何形状的单体铜（I）形式存在。综合大楼1与各种烯丙基溴反应，以中等到良好的产率得到相应的烯丙基三氟甲基硫醚。可以耐受几个官能团，包括烷基，烷氧基，硝基，卤化物和香叶基。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.08.008

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides: A Facile Preparation of Allylic Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Jianwei Tan、Guoting Zhang、Yangli Ou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/cjoc.201300415

  日期：2013.7

  A facile preparation of allylic trifluoromethyl thioethers was achieved by using a copper reagent. The reaction of (bpy)Cu(SCF3) with various allylic bromides afforded the desired trifluoromethylthiolation products in good to excellent yields with high stereo‐ and regioselectivity. Common functional groups such as alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, halides and geranyl are well tolerated.

  通过使用铜试剂可以容易地制备烯丙基三氟甲基硫醚。（bpy）Cu（SCF 3）与各种烯丙基溴的反应可提供所需的三氟甲基硫醇化产物，并具有良好的产率，以及高的立体选择性和区域选择性。常见的官能团如烷基，烷氧基，三氟甲基，硝基，卤化物和香叶基具有良好的耐受性。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Allylic Trifluoromethylthiolation Reaction
  作者：Ke-Yin Ye、Xiao Zhang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jo5019393

  日期：2014.12.19

  An efficient Ru-catalyzed regioselective allylic trifluoromethylthiolation reaction of allylic carbonates was developed. The linear allylic trifluoromethyl thioethers were obtained in 52–91% yields. Mechanistic investigation revealed that this reaction proceeds via a double allylic trifluoromethylthiolation sequence.

  开发了有效的Ru催化的烯丙基碳酸酯的区域选择性烯丙基三氟甲基硫醇化反应。线性烯丙基三氟甲基硫醚的产率为52-91％。机理研究表明，该反应通过双烯丙基三氟甲基硫醇化序列进行。