6-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 4931-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenyl-s-triazolo<1,5-a>pyridin；6-Methyl-2-phenyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 4931-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NZAPEEVXUQFNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PAUCHARD J.-P.; SIEGRIST A. E., HELV. CHIM. ACTA , 1978, 61, NO 1, 142-170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-甲基吡啶-2-基)苯甲酰胺 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到6-methyl-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A

文献信息

• Intramolecular electrochemical dehydrogenative N–N bond formation for the synthesis of 1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yong Li、Zenghui Ye、Na Chen、Zhenkun Chen、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1039/c9gc01895f

  日期：——

  scalable electrolytic conditions. Various valuable 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines were synthesized efficiently from the readily available N-(2-pyridyl)amidines. The reactions were conducted in a simple undivided cell under constant current conditions with nBu4NBr as both the redox mediator and the electrolyte. This protocol was applied to the efficient synthesis of key intermediates for anti-diabetic compounds

  在温和且可扩展的电解条件下，已开发出无金属和无氧化剂的分子内脱氢N–N键的形成。从容易获得的N-（2-吡啶基）am有效地合成了各种有价值的1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。反应在恒定电流条件下，在简单的不分隔电池中进行，其中n Bu 4 NBr作为氧化还原介体和电解质。该方案适用于抗糖尿病化合物关键中间体的有效合成。
• I₂/KI-Mediated Oxidative N–N Bond Formation for the Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from <i>N</i>-Aryl Amidines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Zhigang Lv、Ertong Li、Jie Wu、Yangxue Liu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01183

  日期：2015.7.17

  An I2/KI-mediated oxidative N–N bond formation reaction is described. This new and environmentally benign approach allows for the convenient synthesis of a variety of 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines and other 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-aryl amidines in an efficient and scalable fashion.

  描述了I 2 / KI介导的氧化N–N键的形成反应。这种新的对环境无害的方法可以方便地从容易获得的N-芳基合成各种1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶和其他1,5-稠合的1,2,4-三唑efficient以高效和可扩展的方式。
• A Convenient Synthesis of 1,5-Fused 1,2,4-Triazoles from N-Arylamidines via Chloramine-T Mediated Intramolecular Oxidative N–N Bond Formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Ravi Kant、Bhupendra K. Sarma

  DOI：10.1055/s-0037-1611906

  日期：2019.10

  substrates having different functionalities. A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-arylamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by chloramine-T to afford the desired products mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N−N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages

  抽象的 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。 据报道，由容易获得的N-芳基酰胺方便地合成1，5-稠合的1,2,4-三唑。通过直接形成无金属的氧化性N-N键，氯胺-T可以有效地促进反应，从而以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发方案的显着优点。该协议对具有不同功能的各种基板有效。
• Guolin, Zhang; Yongzhou, Hu, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 11, p. 560 - 561
  作者：Guolin, Zhang、Yongzhou, Hu

  DOI：——

  日期：——
• Trichloroisocyanuric acid-mediated synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from N-heteroaryl benzamidines via intramolecular oxidative N–N bond formation
  作者：Ashish Bhatt、Rajesh K. Singh、Bhupendra K. Sarma、Ravi Kant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151026

  日期：2019.9

  A convenient synthesis of 1,5-fused 1,2,4-triazoles from readily available N-heteroaryl benzamidines is reported. The reaction is efficiently promoted by trichloroisocyanuric acid to afford the desired products, mostly in high yields and in relatively short time, through direct metal-free oxidative N-N bond formation. The mild nature of the synthesis and short reaction time are notable advantages of the developed protocol. This protocol is effective toward various substrates having different functionalities. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.