2‑{[3‑(4‑chlorophenyl)‑1‑phenyl‑1H‑pyrazol‑4‑ylmethylene]amino}phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2‑{[3‑(4‑chlorophenyl)‑1‑phenyl‑1H‑pyrazol‑4‑ylmethylene]amino}phenol
• 英文别名: 2-[[3-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylideneamino]phenol
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O
• 分子量: 373.842
• InChiKey: OVTAAKYSEOYIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙烷-1-酮苯基腙 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2‑{[3‑(4‑chlorophenyl)‑1‑phenyl‑1H‑pyrazol‑4‑ylmethylene]amino}phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Molecular Docking Studies and Anticancer Activity of Schiff Bases Derived from 3-(Substituted phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde and 2-Aminophenol

  摘要：

  通过微波辅助反应合成了系列新型席夫碱，由取代的1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛和2-氨基苯酚在乙醇中反应制备，并利用元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和 MS）进行表征。利用单晶 XRD 数据研究了其中四种化合物的晶体结构。将所有合成化合物进行分子对接研究，以蛋白3GCW的结合位点为模型，全面探究可能的结合模式。此外，采用硫酸罗丹明B法对这些化合物进行了抗癌活性筛选，针对肝细胞（HEP-G2）进行活性测试。使用的参考标准为阿霉素（即多柔比星）。其中一个化合物显示出与著名抗癌药物多柔比星相近的抗癌活性，后者在本研究中作为对照。观察发现，所有分子仅在高浓度下显示出与标准相当的活性。本研究描述了取代吡唑-4-甲醛与2-氨基苯酚席夫碱的抗癌活性和晶体结构研究。所有化合物对人肝癌细胞系HEP-G2的对接研究与其体外活性相关。

  DOI：

  10.1007/s10870-018-0727-1