4H-吡喃-4-酮,2-(2-氯苯基)-2,3-二氢- | 176698-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4H-吡喃-4-酮,2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-
• 英文名称: 2-(o-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-chloro-phenyl)-2,3-dihydropyran-4-one；2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；4H-Pyran-4-one, 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-；2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 176698-02-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: CRBDKHDPOSZABM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 2-氯苯甲醛 在 lithium methanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到4H-吡喃-4-酮,2-(2-氯苯基)-2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  A Lewis Base-catalyzed Hetero Diels–Alder Reaction between Aldehydes and the Danishefsky’s Diene

  摘要：

  报道了由甲醇锂催化的芳香醛和脂肪醛与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（Danishefsky双烯）的杂Diels-Alder反应。该反应通过Mukaiyama-Aldol反应途径进行，并以优异的产率获得了相应的2,3-二氢吡喃-4-酮骨架。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.328

文献信息

• Asymmetric hetero Diels–Alder reaction using chiral cationic metallosalen complexes as catalysts
  作者：Kohsuke Aikawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01048-6

  日期：2001.1

  –chromium(III) complexes served as the catalysts for asymmetric hetero Diels–Alder reaction of Danishefsky's diene with aldehydes, achieving high enantioselectivity (up to 97% ee at 0°C). The reactions of aldehydes bearing no precoordinating functional group were well effected by using (R,R)-complexes as catalysts, while those of aldehydes bearing a precoordinating functionality were better effected by

  手性阳离子（R，S）-或（R，R）-（salen）–锰（III）和–铬（III）配合物用作Danishefsky's二烯与醛的不对称杂Diels–Alder反应的催化剂，实现了高对映选择性（0°C时ee高达97％）。通过使用（R，R）络合物作为催化剂，不带有预配位官能团的醛的反应效果良好，而通过使用（R，S）络合物，带有预配位官能团的醛的反应效果更好。
• Chromium-Thiophene-salen-Based Polymers for Heterogeneous Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Anaïs Zulauf、Mohamed Mellah、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.200701218

  日期：2008.4

  proved to beefficient catalysts for promoting asymmetric hetero-Diels–Alder reactions with good activities and high enantioselectivities (up to 88 % ee). These complexes were successfully electropolymerized to give chiral polymers as insoluble powders for use in asymmetric heterogeneous catalysis. When engaged in successive hetero-Diels–Alder reactions, they afforded the expected products in high yield

  已经合成了新的手性噻吩-salen 配体，并且相应的铬配合物被证明是促进不对称杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂，具有良好的活性和高对映选择性（高达 88% ee）。这些配合物被成功地电聚合得到手性聚合物，作为不溶性粉末用于不对称多相催化。当进行连续的异-Diels-Alder 反应时，他们以高产率和对映选择性提供了预期的产物，在长达 15 次循环中没有效率损失。手性铬-salen-噻吩聚合物也成功地用于多底物程序，在该程序中，每次重复使用时都会引入结构不同的新醛，以提供纯形式的所需吡喃酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Optically Active Cationic Cobalt(III) Complexes: Highly Efficient Catalysts for Enantioselective Hetero Diels–Alder Reaction
  作者：Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Natsuki Ohtsuki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2000.824

  日期：2000.7

  Optically active β-ketoiminato cobalt(III) complexes were developed for use as effective catalysts of the enantioselective hetero Diels–Alder reaction of aryl and alkyl aldehydes with 1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene. In the presence of 5 mol% cationic cobalt(III) triflate complexes derived from optically active 1,2-bis(3,5-dimethylphenyl)-1,2-ethylenediamine, the hetero Diels–Alder

  光学活性 β-酮亚氨基钴 (III) 配合物被开发用作芳基和烷基醛与 1-甲氧基-[3-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基]-1,3- 的对映选择性杂 Diels-Alder 反应的有效催化剂丁二烯。在 5 mol% 的阳离子三氟甲磺酸钴 (III) 配合物存在下，对硝基苯甲醛的杂 Diels-Alder 反应进行了衍生自旋光活性的 1,2-双(3,5-二甲基苯基)-1,2-乙二胺产率为 94%，ee 为 94%。
• Hetero Diels-Alder Type Reactions Between Danishefsky’s Dienes in the Presence of Lewis Base Catalysts. An Efficient Method for the Synthesis of Substituted 2,3-Dihydropyran-4-ones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takayuki Kitazawa

  DOI：10.3987/com-06-s(o)52

  日期：——
• Optically Active Aldiminato Cobalt(II) Complex Catalyst for Enantioselective Hetero Diels-Alder Reaction
  作者：Tohru Yamada、Satoko Kezuka、Tsuyoshi Mita、Taketo Ikeno

  DOI：10.3987/com-99-s126

  日期：——

  Among various aldiminato metal complexes, the optically active cobalt(II) complex efficiently catalyzed the enantioselective hetero Diels-Alder reaction of aromatic aldehydes with 1-methoxy-[3-(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1,3-butadiene. In the presence of 0.5 mol% of the catalyst, the reaction smoothly proceeded and ortho substituents of the dienophiles that could chelate to the catalyst significantly accelerated the reaction to improve the chemical and optical yields.