2-(4-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-6-ol
• 英文别名: candenatenin E
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: SHJLZOSBYIZAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯酚 、 (E)-4-hydroxy-3-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl pivalate 在 1,2,3,4-四氢喹啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxy-2,3-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的N，O-缩醛，苯胺促进的2-羟基肉桂醛与各种碳亲核试剂的环化-级联反应

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了以氨基催化方式利用N，O-乙缩醛的新反应性进行有机合成。与广泛使用的需要使用酸和/或升高温度的策略不同，在温和的反应条件下，可以用碳中心的亲核试剂直接取代N，O-缩醛的胺成分以形成C-C键。此外，在不需要预先形成N，O-缩醛的情况下，胺催化的N，O原位形成缩醛被开发出来。将两个反应耦合到一个反应釜中即可实现催化过程。我们证明了使用简单的苯胺作为反式-2-羟基肉桂醛与各种碳亲核试剂（包括吲哚，吡咯，萘，酚和甲硅烷基烯醇醚）的环化-取代级联反应的促进剂。该方法为结构上多样化的“特权” 2取代2 H色酮提供了另一种方法。新工艺的合成能力还通过在天然产物降钙素E的2步合成中的应用以及将2取代的2 H-色烯部分轻松安装到具有生物活性的吲哚中而得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201601112

文献信息

• US9624190B2
  申请人：——

  公开号：US9624190B2

  公开（公告）日：2017-04-18