methyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate | 1418290-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[[2-[[2-[[2-(dimethylamino)benzoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]benzoate；methyl 2-[[2-[[2-[[2-(dimethylamino)benzoyl]amino]acetyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]amino]benzoate
• CAS: 1418290-22-8
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₅
• 分子量: 468.553
• InChiKey: VHVVQSMACVSKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2-{[(2S)-1-{(Aminoacetyl)[2-(dimethylamino)benzoyl]amino}-3-methy l-1-oxo-2-butanyl](methyl)amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl 2-(2-(2-(2-(dimethylamino)benzamido)-N-methylacetamido)-3-methyl-butanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The multicomponent approach to N-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues

  摘要：

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.234