8-(3-hydroxyisovaleroyl)-5,7-dimethoxycoumarin | 75239-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-hydroxyisovaleroyl)-5,7-dimethoxycoumarin
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-8-<3-hydroxy-3-methyl-butyryl>-cumarin；8-(3-hydroxy-3-methyl-butyryl)-5,7-dimethoxy-chromen-2-one；8-(β-hydroxy-isovaleryl)-5,7-dimethoxy-coumarin；8-(β-Hydroxy-isovaleryl)-5,7-dimethoxy-cumarin；8-(3-Hydroxy-isovaleroyl)-5,7-dimethoxycoumarin；8-(3-hydroxy-3-methylbutanoyl)-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 75239-74-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: WFVZHQWTOGMIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-hydroxyisovaleroyl)-5,7-dimethoxycoumarin 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 glabra-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. III. Structures of various coumarins including angelin, a new prenylcoumarin.

  摘要：

  从生长在日本的当归（伞形科）的根中分离出两种异戊烯基香豆素，即XII和XIII，以及11种已知的香豆素，即osthol（I）、bergapten（II）、glabra-lactone（III）、angelol（IV）、psoralen（V）、xanthotoxin（VI）、isopimpinellin（VII）、byak-angelicin（VIII）、coumurrayin（IX）、7-methoxy-8-senecioylcoumarin（X）和scopoletin（XI）。通过化学和光谱研究，XII和XIII的结构分别被阐明为8-(3-羟基异戊酰基)-5,7-二甲氧基香豆素和5-异戊烯氧基-7-甲氧基-8-千里光基香豆素。XIII是一种新的天然异戊烯基香豆素，被命名为angelin。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1782
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-8-seneciylcoumarin 在 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(3-hydroxyisovaleroyl)-5,7-dimethoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Studies on coumarins from the root of Angelica pubescens Maxim. III. Structures of various coumarins including angelin, a new prenylcoumarin.

  摘要：

  从生长在日本的当归（伞形科）的根中分离出两种异戊烯基香豆素，即XII和XIII，以及11种已知的香豆素，即osthol（I）、bergapten（II）、glabra-lactone（III）、angelol（IV）、psoralen（V）、xanthotoxin（VI）、isopimpinellin（VII）、byak-angelicin（VIII）、coumurrayin（IX）、7-methoxy-8-senecioylcoumarin（X）和scopoletin（XI）。通过化学和光谱研究，XII和XIII的结构分别被阐明为8-(3-羟基异戊酰基)-5,7-二甲氧基香豆素和5-异戊烯氧基-7-甲氧基-8-千里光基香豆素。XIII是一种新的天然异戊烯基香豆素，被命名为angelin。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1782

文献信息

• Hata, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 666,669
  作者：Hata

  DOI：——

  日期：——