5-(indol-3-ylmethylene)hydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(indol-3-ylmethylene)hydantoin
• 英文别名: 3’-deimino-2’,4’-bis(demethyl)-3’-oxoaplysinopsin；5-(1H-indol-3-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00612451
• 分子量: 227.222
• InChiKey: WJZHVBZSCOLDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(indol-3-ylmethylene)hydantoin 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到indole-3-pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物螺菌素家族的仿生全合成

  摘要：

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202208802
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到5-(indol-3-ylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  发现 5-((1H-吲唑-3-基)亚甲基)-2-硫代咪唑烷-4-酮衍生物作为一类新的 AHR 激动剂，在小鼠模型中具有抗银屑病活性

  摘要：

  芳烃受体（AHR）是一种配体依赖性转录因子，参与Th17/22和Treg细胞免疫平衡的调节。已发现它在皮肤中广泛表达，并参与银屑病的病理学。因此，AHR被认为是银屑病的潜在干预目标。在这里，我们报告发现了 5-((1 H -indazol-3-yl) mmethyl)-2-thioimidazolidin-4-one 衍生物作为一类新的 AHR 激动剂。构效关系分析确定了最活跃的化合物 5- ((1 H -indazol-3-yl)mmethyl) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4 -one ( 24e )，其针对 AHR 的 EC 50值为 0.015 µM。作用机制研究表明24e通过激活AHR途径调节CYP1A1的表达。局部施用24e显着减轻了咪喹莫特(IMQ) 引起的银屑病样皮肤病变。总体而言，化合物24e可能是抗牛皮癣药物发现的

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129383

文献信息

• [EN] METHODS OF USE FOR OPSIN BINDING LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE LIGANDS DE LIAISON DE L'OPSINE
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010074746A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Methods of use of compounds of the Formula I1 II, III, IV and/or V are disclosed for treating ophthalmic conditions related to the production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, and are associated with reactions of the visual cycle during medical procedures that expose the eye to light, most commonly the various forms of ophthalmic surgery and stabilize the proper folding of mutant opsins. Compounds and compositions useful in the these methods, either alone or in combination with other therapeutic agents, are also described, along with methods of screening for new agents useful in said treatments.

  公开了利用公式I1 II、III、IV和/或V的化合物治疗与在眼睛中积聚的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病的方法，这些产物与暴露于光线的医疗程序期间的视觉循环反应有关，最常见的是各种形式的眼科手术，并稳定突变视蛋白的正确折叠。还描述了在这些方法中有用的化合物和组合物，无论是单独使用还是与其他治疗剂结合使用，以及筛选用于上述治疗的新药物的方法。
• Anti-inflammatory potential of invasive sun corals (Scleractinia: Tubastraea spp.) from Brazil: alternative use for management?
  作者：Raphael de Mello Carpes、Daniele Corrêa Fernandes、Marsen Garcia Pinto Coelho、Joel Christopher Creed、Beatriz Grosso Fleury、Simon John Garden、Israel Felzenszwalb

  DOI：10.1111/jphp.13232

  日期：2020.3.10

  The objective was to analyse the anti-inflammatory potential of the invasive coral species Tubastraea coccinea and Tubastraea tagusensis.

  Methanolic extracts, fractions and synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory ability, and their composition was elucidated through chemical analysis.

  The genus Tubastraea (Order Scleractinia, Family Dendrophylliidae) (known as sun corals) presents compounds with pharmacological value. The introduction of these azooxanthellate hard corals into Brazil, initially in Rio de Janeiro state, occurred through their fouling of oil and gas platforms from the Campos oil Basin. The two invasive species have successfully expanded along the Brazilian coast and threaten endemic species and biodiversity. The HPLC-MS and GC-MS data suggest the presence of aplysinopsin analogues (alkaloids). Anti-inflammatory activity was observed in all samples tested in in-vivo assays, especially in T. coccinea. The ethyl acetate fraction from this sample was more effective in in-vitro assays for anti-inflammatory activity. Depending on the concentration, this fraction showed cytotoxic responses.

  These species have potential pharmacological use, and considering their invasive nature, this study presents a potential alternative use, which may enhance the management of this biological invasion.

  本研究的目标是分析入侵珊瑚物种红管珊瑚（Tubastraea coccinea）和泰格斯红管珊瑚（Tubastraea tagusensis）的抗炎潜力。

  评估了甲醇提取物、分馏物和合成化合物的抗炎能力，并通过化学分析阐明了它们的成分。

  管珊瑚属（硬珊瑚目，树状珊瑚科）（被称为太阳珊瑚）具有药理价值的化合物。这些无共生硬珊瑚被引入巴西，最初是在里约热内卢州，通过康普斯油田的油气平台的污垢。这两种入侵物种已成功扩展到巴西海岸，并威胁到特有物种和生物多样性。高效液相色谱-质谱和气相色谱-质谱数据表明存在阿普利西诺普信类似物（生物碱）。在所有经过体内实验测试的样品中观察到抗炎活性，特别是在红管珊瑚中。来自这个样品的乙酸乙酯分馏物在体外抗炎活性实验中更为有效。根据浓度不同，这个分馏物显示出细胞毒性反应。

  这些物种具有潜在的药理用途，考虑到它们的入侵性质，这项研究提出了一个潜在的替代用途，可能增强对这种生物入侵的管理。

• 2-Oxindole derivatives as tyrosine kinase inhibitors
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0662473A1

  公开（公告）日：1995-07-12

  A compound of general formula (I) wherein Yis a bicyclic ring system chosen from (B), (A), (E), (F) and (G) Ris R₁is hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₂-C₆ alkanoyl; R₂is hydrogen, halogen, cyano or C₁-C₆ alkyl; nis zero or an integer of 1 to 3: n is zero or an integer of 1 to 3 when Y is a ring system (A), whereas it is zero, 1 or 2 when Y is a ring system (B), (E), (F) or (G); and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein each of the substituents R, OR₂ and R₂ may be independently on either of the aryl or eteroaryl moieties of the bicyclic ring system (A), (E), (F) and (G), whereas only the benzene moiety may be substituted in the bicyclic ring (B). The compounds of the present invention possess specific tyrosine kinase inhibiting activity. Hence they can be useful in the treatment of cancer and other pathological proliferative conditions.

  通式(I)化合物 其中 Y 是选自 (B)、(A)、(E)、(F) 和 (G) 的双环系统 式中 R₁ 是氢、C₁-C₆ 烷基或 C₂-C₆ 烷酰基； R₂ 是氢、卤素、氰基或 C₁-C₆ 烷基； n 为零或 1 至 3 的整数：当 Y 为环系（A）时，n 为零或 1 至 3 的整数，而当 Y 为环系（B）、（E）、（F）或 （G）时，n 为零、1 或 2；及其药学上可接受的盐；其中每个取代基 R、OR₂ 和 R₂ 可以独立地位于双环 (A)、(E)、(F) 和 (G) 的芳基或醚芳基中的任一个上，而在双环 (B) 中只有苯基可以被取代。 本发明的化合物具有特异的酪氨酸激酶抑制活性。因此，它们可用于治疗癌症和其他病理增殖性疾病。
• US4110536A
  申请人：——

  公开号：US4110536A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US5374652A
  申请人：——

  公开号：US5374652A

  公开（公告）日：1994-12-20