indole-3-pyruvic acid | 2591-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-3-pyruvic acid
• 英文别名: Indole-3-pyrubate；2-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2591-97-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: KDCSRTPNDBPWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(indol-3-ylmethylene)hydantoin 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到indole-3-pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物螺菌素家族的仿生全合成

  摘要：

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。

  DOI：

  10.1002/anie.202208802

文献信息

• Baraphenazines A–G, Divergent Fused Phenazine-Based Metabolites from a Himalayan <i>Streptomyces</i>
  作者：Xiachang Wang、Muhammad Abbas、Yinan Zhang、Sherif I. Elshahawi、Larissa V. Ponomareva、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、Imran Sajid、S. Randal Voss、Khaled A. Shaaban、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00289

  日期：2019.6.28

  and bioactivities of three unprecedented fused 5-hydroxyquinoxaline/alpha-keto acid amino acid metabolites (baraphenazines A-C, 1-3), two unique diastaphenazine-type metabolites (baraphenazines D and E, 4 and 5) and two new phenazinolin-type (baraphenazines F and G, 6 and 7) metabolites from the Himalayan isolate Streptomyces sp. PU-10A are reported. This study highlights the first reported bacterial

  三种前所未有的融合的5-羟基喹喔啉/α-酮酸氨基酸代谢物（巴拉芬嗪AC，1-3），两种独特的二氮杂吩嗪类代谢物（巴拉芬嗪D和E，4和5）和两种新的吩嗪啉类型的结构和生物活性。喜马拉雅分离株链霉菌sp。（baraphenazines F和G，6和7）代谢产物。报道了PU-10A。这项研究突出了第一个报告的能够产生diastaphenazine型，phenazinolin型和izumiphenazine A型代谢物的细菌菌株，并为后期基于吩嗪的代谢物成熟的未来生物合成研究提供了独特的机会。