methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate | 847361-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pent-4-enoate
• CAS: 847361-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: XPFVDQGBNWBXGG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate 在 AD-mix-β 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptides Containing γ,δ-Dihydroxy-l-leucine

  摘要：

  (±)-脱氢亮氨酸的制备及拆分通过猪肾酰酶完成。在夏普莱斯不对称二羟基化（SAD）条件下，使用AD-mix-alpha，α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸甲酯（16）生成了6.5:1.0比例的γ-内酯（17），主要为4R构型。这种羰基保护的α-氨基-γ-羟基内酯不建议作为肽合成的中间体，因为模型研究表明，内酯13对α-氨基酸无反应性。此外，内酯环在α位不发生环状水解。α-羧苄氧基-(2S)-4,5-脱氢亮氨酸（22）与缬氨酸乙酯（19）缩合生成二肽（23）。将23与AD-mix-beta在SAD条件下处理，将脱氢亮氨酸残基转化为具有4S构型的γ,δ-二羟基亮氨酸，如alloviroidin（3）（源自Amanita suballiacea的天然产物）。

  DOI：

  10.1021/jo900459f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOCARBAMOYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS AMINOCARBAMOYLE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  本发明涉及公式（II）中的化合物，其中R1-R5，X和L如本文所述，并其药用盐，包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法，特别是用于治疗和预防冠状病毒感染。

  公开号：

  WO2022043374A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Allyl Amino Esters via Hydrogen-Bond-Donor Catalysis
  作者：Andrew J. Bendelsmith、Seohyun Chris Kim、Masayuki Wasa、Stéphane P. Roche、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.9b05556

  日期：2019.7.24

  diastereoselec-tive synthesis of α-allyl amino esters. The optimized protocol provides access to N-carbamoyl-protected amino esters via nucleophilic allyla-tion of readily accessible α-chloro glycinates. A variety of useful α-allyl amino esters were prepared-including crotylated products bearing vicinal stereocenters that are inaccessible through enolate alkylation-with high enantioselectivity (up to 97% ee)

  我们报告了手性方酸酰胺催化的 α-烯丙基氨基酯的对映选择性和非对映选择性合成。优化的方案通过易于获得的 α-氯甘氨酸盐的亲核烯丙基化提供了对 N-氨基甲酰基保护的氨基酯的访问。制备了多种有用的 α-烯丙基氨基酯 - 包括具有高对映选择性（高达 97% ee）和非对映选择性（> 10:1）的邻位立体中心的巴豆化产物，这些邻位立体中心无法通过烯醇烷基化获得。这些反应显示出对 α-氯甘氨酸盐和亲核试剂的一级动力学依赖性，与限速 CC 键的形成一致。对未催化反应的计算分析预测了能量上难以接近的亚胺中间体和较低能量的协调 SN2 机制。
• [EN] CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005021487A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R1, R2, R3 and R4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• Cathepsin inhibitors
  申请人：Bayly Christopher

  公开号：US20060287402A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to a novel class of compounds, represented by the formula (I) below, wherein the meanings of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are indicated therein, which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis, osteoarthritis and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及一类新型化合物，其公式表示为(I)，其中R1、R2、R3和R4的含义如下所示，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普西林K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。
• CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：Merck Frosst Canada Ltd.

  公开号：EP1660436A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• EP1660436A4
  申请人：——

  公开号：EP1660436A4

  公开（公告）日：2006-11-22