(2'-chloro-5'-nitro)propionanilide | 197160-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'-chloro-5'-nitro)propionanilide
• 英文别名: N-(2-chloro-5-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 197160-61-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00031321
• 分子量: 228.635
• InChiKey: DHDFYBJGKTXXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-chloro-5'-nitro)propionanilide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1,3-dimethyl-4-nitrooxindole
  参考文献：
  名称：

  氢在硝基酰苯胺的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基氧吲哚

  摘要：

  描述了一种通过氢的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基羟吲哚的简单方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34850
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯胺 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(2'-chloro-5'-nitro)propionanilide
  参考文献：
  名称：

  氢在硝基酰苯胺的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基氧吲哚

  摘要：

  描述了一种通过氢的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基羟吲哚的简单方法。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34850

文献信息

• Electrochemical Approach to Amide Bond Formation
  作者：Sofia Strekalova、Alexander Kononov、Vladimir Morozov、Olga Babaeva、Elena Gavrilova、Yulia Budnikova

  DOI：10.1002/adsc.202300736

  日期：2023.10.13

  direct synthesis of anilides and N-benzylamides under mild conditions (room temperature, ambient pressure) in the absence of metal catalyst and external oxidizing agents using nitriles RCN (R=Me, Et) as amide source is described. This electrochemical approach features moderate to high yields, a broad scope of arenes with different functional groups and is amenable to gram scale synthesis. The key role of

  广谱芳烃的 C( sp 2 )−H 和 C( sp 3 )−H 键的电化学酰胺化，在没有金属存在的温和条件下（室温、环境压力）直接合成苯胺和N -苯甲酰胺描述了使用腈RCN（R=Me，Et）作为酰胺源的催化剂和外部氧化剂。这种电化学方法具有中等到高产率、具有不同官能团的广泛芳烃并且适合克级合成。已经确定了羟基自由基作为水氧化过程中产生的诱导剂并在 EPR 实验中通过自旋陷阱固定的关键作用。
• Regioselective synthesis of 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-5-nitro- and 2-(5-nitro-1H-benzimidazol-1-yl)anilines
  作者：Roman S. Begunov、Anna V. Chetvertakova、Margarita E. Neganova

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.09.020

  日期：2023.9
• Synthesis of Substituted Nitrooxindoles via Intramolecular Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in<i>m</i>-Nitroacylanilides
  作者：Mieczysław Mąkosza、Maciej Paszewski

  DOI：10.1055/s-2002-34850

  日期：——

  A simple method of the synthesis of substituted nitrooxindoles via intramolecular oxidative nucleophilic substitution of hydrogen is described.

  描述了一种通过氢的分子内氧化亲核取代合成取代的硝基羟吲哚的简单方法。