2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione | 1223461-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione
• CAS: 1223461-60-6
• 化学式: C₁₉H₁₃FO₃
• 分子量: 308.309
• InChiKey: OKHOJHUBNQQQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 丙酮 在 碘 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 β-Lapachone 类似物合成新的邻醌甲基化物

  摘要：

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260778
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione 、 2-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基苯醌的杂Diels-Alder反应：3-亚甲基1,2,4-萘三酮的α-区域选择性的起源。

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了通过异狄尔斯-阿尔德反应的α-和β-拉帕酮的区域选择性形成。详细探讨了实验观察到的α-选择性，发现与β-异构​​体相比，形成α-lapachone的较低能垒是整个反应路径中较低的Pauli排斥力的结果。根据活化应变模型（ASM）和能量分解分析（EDA），通过比较α-和β-拉帕酮势能面（PES）上的等效点，我们能够证明Pauli排斥项在从反应物要TS β比TS α，导致反应路径早期和β-拉帕酮的过渡态反应能降低。此外，我们证实先前针对其他醌甲基化物中间体报道，区域选择性和非对映选择性的趋势也为3-亚甲基-1,2,4- naphthotriones，如小观察到内切/外切非对映选择性，以及显着的邻位/间位与含有电子释放基团的亲二烯体进行的反应的区域选择性。此处提供的结果提供了对醌甲基化物衍生物反应性的更深入的理解，有助于未来反应条件的合理设计，可能的醌甲基化物中间体的结构

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00215

文献信息

• Synthesis and anti-Trypanosoma cruzi activity of β-lapachone analogues
  作者：Sabrina Baptista Ferreira、Kelly Salomão、Fernando de Carvalho da Silva、Antônio Ventura Pinto、Carlos Roland Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor Francisco Ferreira、Solange L. de Castro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.012

  日期：2011.7

  the effect on bloodstream trypomastigotes of 16 new naphthoquinone analogues of β-lapachone modified in the pyran ring, aiming to find a new prototype with high trypanocidal activity. The new compounds presented a broad spectrum of activity, and five of them presented IC50/24 h in the range of 22–63 μM, whereas β-lapachone had a higher value of 391.5 ± 16.5 μM.

  由克氏锥虫引起的南美锥虫病的可用化学疗法并不令人满意；因此，人们努力寻找治疗这种疾病的新药。在我们的实验室，我们分析了 16 种新型萘醌类似物在吡喃环上修饰的 β-拉帕醌对血流锥鞭毛体的影响，旨在寻找一种具有高杀锥虫活性的新原型。新化合物具有广谱活性，其中五种化合物的IC 50 /24 h 范围为22-63 μM，而β-拉帕酮的IC 50 /24 h 值更高，为391.5 ± 16.5 μM。
• Synthesis of α- and β-Pyran Naphthoquinones as a New Class of Antitubercular Agents
  作者：Sabrina B. Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Flávio A. F. M. Bezerra、Maria C. S. Lourenço、Carlos R. Kaiser、Angelo C. Pinto、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1002/ardp.200900162

  日期：2010.1.14

  o‐quinone methides (o‐QMs) generated by Knoevenagel condensation of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with formaldehyde and arylaldehydes. These o‐QMs then undergo facile hetero Diels–Alder reactions with dienophiles in aqueous ethanol media. Some naphthoquinones exhibited inhibition with MIC values of 1.25 μg/mL, similar to that of pharmaceutical concentrations currently used in tuberculosis treatment. These

  已经合成了一系列 α- 和 β-吡喃萘醌（拉帕酮），并使用 Alamar-Blue 药敏试验评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株（ATCC 27294）的体外抗菌活性；活性表示为以 μg/mL 为单位的最小抑制浓度 (MIC)。合成方法包括通过 2-羟基-1,4-萘醌与甲醛和芳基醛的 Knoevenagel 缩合生成亚甲基和芳基邻醌甲基化物 (o-QMs)。然后，这些 o-QMs 在乙醇水溶液中与亲二烯体发生简单的杂 Diels-Alder 反应。一些萘醌表现出抑制作用，MIC 值为 1.25 μg/mL，与目前用于治疗结核病的药物浓度相似。
• Hetero-Diels–Alder Reactions of Quinone Methides: The Origin of the α-Regioselectivity of 3-Methylene-1,2,4-naphthotriones
  作者：Maicon Delarmelina、Sabrina B. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Vitor F. Ferreira、José Walkimar de M. Carneiro

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00215

  日期：2020.6.5

  previously reported for other quinone methide intermediates are also observed for 3-methylene-1,2,4-naphthotriones, such as small endo/exo diastereoselectivity, as well as pronounced ortho/meta regioselectivity for reactions performed with dienophile containing electron-releasing groups. The results presented here provide a deeper understanding of the reactivity of quinone methide derivatives, aiding the

  通过实验和计算方法研究了通过异狄尔斯-阿尔德反应的α-和β-拉帕酮的区域选择性形成。详细探讨了实验观察到的α-选择性，发现与β-异构​​体相比，形成α-lapachone的较低能垒是整个反应路径中较低的Pauli排斥力的结果。根据活化应变模型（ASM）和能量分解分析（EDA），通过比较α-和β-拉帕酮势能面（PES）上的等效点，我们能够证明Pauli排斥项在从反应物要TS β比TS α，导致反应路径早期和β-拉帕酮的过渡态反应能降低。此外，我们证实先前针对其他醌甲基化物中间体报道，区域选择性和非对映选择性的趋势也为3-亚甲基-1,2,4- naphthotriones，如小观察到内切/外切非对映选择性，以及显着的邻位/间位与含有电子释放基团的亲二烯体进行的反应的区域选择性。此处提供的结果提供了对醌甲基化物衍生物反应性的更深入的理解，有助于未来反应条件的合理设计，可能的醌甲基化物中间体的结构
• Synthesis of New o-Quinone Methides from β-Lapachone Analogues
  作者：Vitor Ferreira、Sabrina Ferreira、Daniel Gonzaga、Fernando de Carvalho da Silva、Katia de Lima Araújo

  DOI：10.1055/s-0030-1260778

  日期：2011.7

  In this work, we synthesized six new o-quinone methides from β-lapachone analogues by treating β-lapachone with acetone and a catalytic amount of iodine under thermal conditions and microwave irradiation. The yields of isolated o-quinone methides ranged from 20-80%. During the reactions, the formation of α-pyran naphthoquinones was observed; the yields varied depending upon the substituent. The reactions

  在这项工作中，我们通过在热条件和微波辐射下用丙酮和催化量的碘处理 β-拉帕酮，从 β-拉帕酮类似物合成了六种新的邻醌甲基化物。分离的邻醌甲基化物的产率范围为 20-80%。在反应过程中，观察到α-吡喃萘醌的形成；产率因取代基而异。使用微波辐射的反应速度更快，但产率和选择性没有显着变化。