4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-yn-1-ol | 138667-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-yn-1-ol；5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 138667-73-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MFFCNCHOAWLNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯一茂钛 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-Butyl-3,4-dihydro-5-<4,4-(ethylenedioxy)pentyl>-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine

  摘要：

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.

  DOI：

  10.1021/jo00031a003
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(but-3'-ynyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 生成 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine

  摘要：

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.

  DOI：

  10.1021/jo00031a003

文献信息

• Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine
  作者：P. Leo McGrane、Tom Livinghouse

  DOI：10.1021/jo00031a003

  日期：1992.2

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.