1-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-ol | 5723-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 1-cyclohex-2-en-1-yl-1-phenylethanol
• CAS: 5723-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JFSDRQLNLFFPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-ol 在 aluminum;2-[[bis[(3,5-ditert-butyl-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-ditert-butylphenolate;oxolane 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 C₁₅H₁₈O₄
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳聚合双环环状碳酸酯单体的新催化路线

  摘要：

  一种用于制备可聚合双环碳酸酯的新颖催化方法可以合成多种独特的杂环。环氧醇底物的立体化学构型起着至关重要的作用，决定了该耦合流形的化学选择性。研究人员检查了这些双环六元碳酸酯的合成潜力，它们在温和条件下成功的开环聚合为相对刚性的聚碳酸酯结构提供了新的动力。

  DOI：

  10.1002/anie.202205053
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 环己烯 在 indium zinc sulfide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到1-(cyclohex-2-en-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ZnIn2S4 上的光催化羰基自由基引发的羰基-Csp2/Csp3 偶联

  摘要：

  可以在ZnIn 2 S 4光催化剂上实现羰基自由基引发的分子内环化和分子间交叉偶联反应。通过这种方式，可以生产苯并二氢呋喃和叔醇等工业上重要的化学品。

  DOI：

  10.1002/chem.202203785

文献信息

• Easy access to secondary and tertiary alcohols <i>via</i> metal-free and light mediated radical carbonyl allylation
  作者：Benjamin Rui Peng Yip、Kumar Bhaskar Pal、Junjie Desmond Lin、Yuan Xu、Mrinmoy Das、Jiande Lee、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/d1cc04585g

  日期：——

  Here we report a strategy for carbonyl addition with unactivated alkenes using an organic photocatalyst on both aldehyde and ketone substrates. This protocol grants us a good alternative to the traditional Barbier–Grignard allylation that exhibits poor functional group tolerance. With this method the stoichiometric use of metals can be avoided, high atom economy can be achieved and fewer by-products

  在这里，我们报告了使用有机光催化剂在醛和酮底物上与未活化的烯烃进行羰基加成的策略。该协议为我们提供了一种很好的替代传统 Barbier-Grignard 烯丙基化的方法，后者表现出较差的官能团耐受性。使用这种方法可以避免金属的化学计量使用，可以实现高原子经济性并产生更少的副产物。
• Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction
  作者：Gary Breton、John Shugart、Christine Hughey、Brian Conrad、Suzanne Perala

  DOI：10.3390/60800655

  日期：——

  The zinc–mediated aqueous Barbier–Grignard reaction of cyclic allylic bromide substrates with various aldehydes and ketones to afford homoallylic alcohols was investigated. Aromatic aldehydes and ketones afforded adducts in good yields (66–90%) and with good diastereoselectivities. Non–aromatic aldehydes also reacted well under these conditions, but only poor yields were obtained with non–aromatic

  研究了环状烯丙基溴底物与各种醛和酮的锌介导的巴比耶-格利雅水溶液反应，以提供高烯丙醇。芳香醛和酮以良好的收率（66-90%）提供加合物，并具有良好的非对映选择性。在这些条件下，非芳香醛也能很好地反应，但非芳香酮的收率很低。当研究一些取代的环状烯丙基溴时，区域选择性很高。
• A Catalytic Alkylation of Ketones via <i>sp</i>³ C–H Bond Activation
  作者：Xue Peng、Yuki Hirao、Shunsuke Yabu、Hirofumi Sato、Masahiro Higashi、Takuya Akai、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00603

  日期：——

  organic molecules with various ketones through sp3 C–H bond activation. The thiyl radical generated via single-electron oxidation of TPI by the excited photoredox catalyst abstracted a hydrogen atom from organic molecules such as toluene, benzyl alcohol, alkenes, aldehydes, and THF. The thus-generated carbon-centered radical species underwent addition to ketones and aldehydes. This intrinsically unfavorable

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。
• Ultraviolet Irradiation of Carbonyl Compounds in Cyclohexene and 1-Hexene
  作者：Jerald S. Bradshaw

  DOI：10.1021/jo01339a053

  日期：1966.1
• A Novel Catalytic Route to Polymerizable Bicyclic Cyclic Carbonate Monomers from Carbon Dioxide
  作者：Chang Qiao、Wangyu Shi、Arianna Brandolese、Jordi Benet‐Buchholz、Eduardo C. Escudero‐Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.202205053

  日期：2022.7.4

  A novel catalytic approach for the preparation of polymerizable bicyclic carbonates allows the synthesis of a wide range of unique heterocycles. The stereochemical configuration of the epoxy alcohol substrate plays a crucial role, determining the chemoselectivity profile of this coupling manifold. The synthetic potential of these bicyclic six-membered carbonates was examined, and their successful ring-opening

  一种用于制备可聚合双环碳酸酯的新颖催化方法可以合成多种独特的杂环。环氧醇底物的立体化学构型起着至关重要的作用，决定了该耦合流形的化学选择性。研究人员检查了这些双环六元碳酸酯的合成潜力，它们在温和条件下成功的开环聚合为相对刚性的聚碳酸酯结构提供了新的动力。