1-pentenylbenzene | 826-18-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentenylbenzene
• 英文别名: 1-phenyl-1-pentene；pent-1-en-1-ylbenzene；1-phenylpent-1-ene；1-Phenyl-penten-(1)；1-Phenyl-pent-1-en；β-Propyl-styrol；(Pent-1-en-1-yl)benzene；pent-1-enylbenzene
• CAS: 826-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37°C (estimate)
• 沸点：
  176.85°C
• 密度：
  0.8782

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentenylbenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-吗啉代-3-哌嗪-1-基-丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  针对2型糖尿病的高度选择性和有效的人β分泌酶2（BACE2）抑制剂：设计，合成，X射线结构和结构活性关系研究。

  摘要：

  本文中，我们介绍了有效的和高度选择性的β-分泌酶2（memapsin 1，β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶2或BACE 2）抑制剂的设计，合成和生物学评估。BACE2被公认为是2型糖尿病激动人心的新靶标。BACE1的X射线结构与抑制剂2 a {N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）丙基测定了含有羟乙胺等排异构体的[氨基]丙基] -5- [甲基（甲基磺酰基）氨基] -N1-[（（1R）-1-苯基丙基]苯-1,3-二甲酰胺）。基于该结构，进行了计算对接研究，其导致了抑制剂2a-结合的BACE2模型。这些用于优化抑制剂的效力和选择性。一项系统的结构-活性关系研究导致确定抑制剂对BACE2酶的效力和选择性的决定因素。抑制剂2 d [N3-[（1S，2R）-1-苄基-2-羟基-3-[[（1S，2S）-2-羟基-1-（异丁基氨基甲酰基）戊基]氨基]丙基]

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800725
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-pent-1-en-3-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1-pentenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Reductive Dehydroxylation of Benzylic Alcohols Using Polymethylhydrosiloxane (PMHS)

  摘要：

  三氯化铁与聚甲基氢硅氧烷的组合是一个高效的选择性去羟基化系统，即使在温和条件下存在羰基，也能对二级苄醇进行选择性脱氢。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289857

文献信息

• Concavity Tuning of Intermetallic Pd–Pb Nanocubes for Selective Semihydrogenation Catalysis
  作者：Junbo Zhang、Weiwei Xu、Lai Xu、Qi Shao、Xiaoqing Huang

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b02337

  日期：2018.9.25

  Although considerable studies on pursuing high-performance Pd-based catalysts for the semihydrogenation of alkynes have been carried out, the creation of catalyst with high activity, selectivity and stability simultaneously toward semihydrogenation reactions remains a significant challenge. Herein, for the first time we report a facile synthetic strategy to realize the intermetallic Pd–Pb nanocubes

  尽管已经进行了大量的研究，以寻求用于炔烃半氢化的高性能Pd基催化剂，但同时制备对半氢化反应具有高活性，选择性和稳定性的催化剂仍然是一项重大挑战。在此，我们首次报道了一种通过简单地利用小分子来实现具有不同凹度的金属间Pd-Pb纳米立方的简便合成策略。这些获得的Pd-Pb纳米晶体在炔烃的半氢化反应中表现出很高的活性，其性能高度依赖于形状和成分，而Pd-Pb凹形纳米立方体的最佳烯烃选择性为94.6％，活性为179.2 h –1，远远高于10％Pd / C。详细的X射线光电子能谱结果表明，较高比例的金属Pd导致苯乙炔的半加氢活性较高，较高比例的Pb 2+和Pb / Pd有助于较高的苯乙烯选择性。密度泛函理论计算进一步表明，苯乙炔在Pd 3 Pb表面上的良好吸附能和所需的苯乙烯解吸能对于苯乙炔半氢化反应具有至关重要的活性和高选择性。此外，Pd-Pb凹形纳米立方体可以承受至少五个循环，且转化率和选择性
• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Stereoselective Oxidative Rearrangement of Disubstituted Unactivated Alkenes Using Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Chandra Bhan Pandey、Tazeen Azaz、Ram Subhawan Verma、Monika Mishra、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00347

  日期：2020.8.7

  The stereoselective oxidative rearrangement of disubstituted unactivated olefins has been achieved using a hypervalent iodine(III) reagent. The aryl group undergoes 1,2-migration to give tert-α-arylated aldehydes (as acetals). The preparation of these aldehydes/acetals, especially containing a tert-benzylic stereocenter, has remained challenging. This migration-based method provides a complementary

  使用高价碘（III）试剂可实现双取代未活化烯烃的立体选择性氧化重排。芳基经历1,2-迁移，生成叔-α-芳基化醛（缩醛）。这些醛/缩醛，特别是含有叔苄基立体中心的醛的制备仍然具有挑战性。这种基于迁移的方法为访问此类分子的已知基于α取代的方法提供了一种补充方法。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships in a Series of Ethenesulfonamide Derivatives, a Novel Class of Endothelin Receptor Antagonists.
  作者：Hironori HARADA、Jun-ichi KAZAMI、Susumu WATANUKI、Ryuji TSUZUKI、Katsumi SUDOH、Akira FUJIMORI、Tatsuhiro TOKUNAGA、Akihiro TANAKA、Shin-ichi TSUKAMOTO、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.49.1593

  日期：——

  2-arylethenesulfonamide derivatives, a novel class of ETA-selective endothelin (ET) receptor antagonists, including the compounds 1a, b. Compound 1a showed excellent oral antagonistic activities and pharmacokinetic profiles, and the monopotassium salt of 1 (YM-598 monopotassium) is in clinical trials. In this paper, we wish to report the investigation of the further details of structure-activity relationships (SARs)

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。
• The Aerobic Oxidation and C=C Bond Cleavage of Styrenes Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Lei Yu、Yaping Huang、Zengbing Bai、Bingchun Zhu、Kehong Ding、Tian Chen、Yuanhua Ding、Yuguang Wang

  DOI：10.1002/jccs.201400421

  日期：2015.6

  The CAN‐catalyzed aerobic oxidation severed the C=C bond selectively through the single electron transfer mechanism, giving a green method to decompose olefins. Compared with the literature reported examples, this method required simple catalyst, cheap, abundant and clean oxidant and was very safe to operate due to the mild conditions.

  CAN催化的好氧氧化通过单电子转移机制选择性地切断了C = C键，从而提供了一种绿色分解烯烃的方法。与文献报道的实施例相比，该方法需要简单的催化剂，廉价，丰富和清洁的氧化剂，并且由于条件温和而操作非常安全。

表征谱图