<4-Aethoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril | 2826-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: <4-Aethoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
• 英文别名: 2-[(4-Ethoxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 2826-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00019788
• 分子量: 198.224
• InChiKey: KJYWHLYEROGTCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138.0-138.4 °C
• 沸点：
  363.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Aethoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril 在 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 4-(4-ethoxyphenyl)-5,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Shestopalov, A. M.; Promonenkov, V. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1837 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 <4-Aethoxy-benzyliden>-malonsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• TEDETA@BNPs as a basic and metal free nanocatalyst for Knoevenagel condensation and Hantzsch reaction
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Heidarnezhad、Bahman Tahmasbi、Gouhar Azadi

  DOI：10.1007/s13738-018-1417-9

  日期：2018.10

  In this work, Boehmite nanoparticles (BNPs) were synthesized in water using commercially available materials and further N,N,N′,N′-tetraethyldiethylentriamin (TEDETA) was supported on the surface of BNPs, and used as organo-basic catalyst in four-component Hantzsch reaction that provides access to pharmaceutically polyhydroquinoline derivatives and Knoevenagel reaction to afford α,β-unsaturated compounds. All products were obtained in excellent yields (89–98%) and good reaction times under green condition such as water and ethanol solvents. This catalyst was characterized using FT-IR, SEM, EDS, and TGA techniques. This catalyst was reused for several times without the significant loss of their catalytic efficiency. In addition, stability of catalyst after recycling was confirmed by TGA, SEM, EDS and FT-IR techniques.

  在这项工作中，采用商业可得的材料在水中合成了水铝石纳米粒子（BNPs），并进一步在BNPs表面负载了N,N,N′,N′-四乙基二乙烯三胺（TEDETA），用于四组分汉茨施反应中的有机碱催化剂，从而获得制药用的多氢喹啉衍生物，并开展克诺文那尔反应以得到α,β-不饱和化合物。所有产物均在绿色条件下如水和乙醇溶剂中以优异的产率（89-98%）和良好的反应时间获得。该催化剂采用FT-IR、SEM、EDS和TGA技术进行表征。该催化剂在多次重复使用后，其催化效率未显著降低。此外，通过TGA、SEM、EDS和FT-IR技术确认了催化剂再生后仍具有良好的稳定性。
• An efficient five-component synthesis of thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles: a green domino strategy
  作者：Vediyappan Ramesh、Sivakumar Shanmugam、Natarajan Savitha Devi

  DOI：10.1039/c6nj02313d

  日期：——

  An efficient route for the synthesis of novel thioether containing dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles has been accomplished via a solvent-free, catalyst-free, one-pot, five component domino strategy. This synthetic approach offers several advantages such as an easy work-up, no need for purification techniques and a short reaction time with good atom economy and high yields of the products (81–86%).

  通过无溶剂，无催化剂，一锅，五组分多米诺骨牌策略，已经成功地完成了一种新型的含有二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的硫醚合成方法。这种合成方法具有许多优点，例如后处理容易，无需纯化技术，反应时间短，原子经济性好，产物收率高（81-86％）。
• Magnetic Fe3O4 nanoparticles supported amine: a new, sustainable and environmentally benign catalyst for condensation reactions
  作者：Lotfi Shiri、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1007/s11164-017-2914-7

  日期：2017.8

  (DETA-Fe3O4) was successfully prepared as a new and well dispersed magnetically separable amine catalyst. The structure of the resulting catalyst was well characterized by a series of analysis techniques such as FT-IR, SEM, EDX, VSM, TGA and XRD. The catalytic activity of DETA-Fe3O4 was evaluated with Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic aldehydes. Interestingly, the cyclocondensation

  摘要成功制备了 固定在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的二亚乙基三胺（DETA-Fe 3 O 4），作为一种新型且分散良好的磁性可分离胺催化剂。通过一系列分析技术，例如FT-IR，SEM，EDX，VSM，TGA和XRD，很好地表征了所得催化剂的结构。DETA-Fe 3 O 4的催化活性通过活性亚甲基化合物与芳族醛的Knoevenagel缩合来评估。有趣的是，DETA-Fe 3 O 4有效地催化了邻氨基苯甲酰胺和醛类的环缩合反应。在水中，所需产物（2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮）的产率令人钦佩。在水性介质（水）下的催化研究也使这种合成方案成为理想的并且从环境的角度着迷。胺催化剂可以在反应后被磁性回收，并且可以多次使用而不会明显降低活性。 图形概要
• One-pot synthesis of [1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridines from azines and benzylidenemalononitriles via copper-catalyzed tandem cyclization
  作者：Jianguang Lv、Zhiqing He、Jianmin Zhang、Yuwei Guo、Ziwei Han、Xinhua Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.002

  日期：2018.7

  A simple and efficient copper-catalyzed tandem radical cyclization reaction has been discovered for the synthesis of triaryl [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridines from easily accessible azines and benzylidenmalononitriles. The new transformation involves multiple CH/CC bonds cleavage and CC/CN bonds formation, with extrusion of gaseous hydrogen and methane. A wide variety of substrates with different functional

  已经发现了一种简单有效的铜催化串联自由基环化反应，用于从易于获得的嗪和苄叉亚甲基腈合成三芳基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]吡啶。新的转化涉及多个C H / C C键断裂和C C / C N键形成，以及气态氢和甲烷的挤出。可以将具有不同官能团的多种底物以良好的产率转化为相应的产物。稠合的杂环具有强烈的蓝色荧光，具有大的笔划位移和高的量子产率。
• Synthesis and characterization of bromine source immobilized on diethylenetriamine-functionalized magnetic nanoparticles: A novel, versatile and highly efficient reusable catalyst for organic synthesis
  作者：Lotfi Shiri、Sadegh Rahmati、Zahra Ramezani Nejad、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3687

  日期：2017.9

  Bromine source immobilized on magnetic nanoparticles functionalized with diethylenetriamine was successfully synthesized and characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric analysis and X‐ray diffraction. The catalytic activity in the synthesis of 2,3‐dihydroquinazoline‐4(1H)‐one and polyhydroquinoline derivatives

  成功地合成了固定在用二亚乙基三胺官能化的磁性纳米颗粒上的溴源，并使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，振动样品磁强分析，热重分析和X射线衍射对其进行了表征。研究了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one和聚氢喹啉衍生物的合成以及Knoevenagel缩合反应的催化活性。溴催化剂可以被磁性回收并重复使用几次，而不会显着降低其催化活性。所有产品均以极高的收率获得。