2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester | 55301-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；2-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；2-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 55301-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LDDFEROTLHOWEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1540;1576;1595

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester 生成 methyl 2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Sundholm, Oskari; Kanerva, Liisa T., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 625 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-rel-3-(4-甲氧基苯基)-2-环氧乙烷羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以2.85 g的产率得到2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sundholm, Oskari; Kanerva, Liisa T., ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 625 - 640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemically induced coupling reaction of triarylstibines with olefins
  作者：Naoki Kakusawa、Takashi Tsuchiya、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02281-3

  日期：1998.12

  Photoreaction of triarylstibines with styrenes resulted in the formation of 2-aryl-1-phenylethanols accompanied by air oxidation. Formation of the products has been explained by the valence expansion of the oxygen-antimony-styrene complex to a five-valent intermediate, followed by reductive coupling.

  三芳基stibines与苯乙烯的光反应导致形成2-芳基-1-苯基乙醇，并伴有空气氧化。产物的形成已通过氧-锑-苯乙烯络合物价键膨胀为五价中间体，然后还原偶联来解释。
• A Conceptually New and Straightforward Method for the One-pot Transformation of Alcohols into Amines
  作者：V. Gasparik、V. Dalla、B. Decroix

  DOI：10.1055/s-2002-20487

  日期：——

  A conceptually new amination method of alcohols has been developed using α-hydroxy esters as substrates and N-phenyl bis-trifluoromethanesulfonimide (PhNTf2) as a test reagent. Playing two roles at once, PhNTf2 activates the hydroxyl group as a highly reactive triflate intermediate and introduces the amino functionality through an in situ nucleophilic substitution by the anionic residue PhTfN-. Two complementary procedures (methods A and B herein) have been developed, the latter permitting reaction of substrates with unstable alcoxides.

  使用α-羟基酯作为底物和N-苯基双三氟甲磺酰亚胺（PhNTf2）作为测试试剂，开发了一种概念上新的醇胺化方法。 PhNTf2 同时发挥两个作用，作为高反应性三氟甲磺酸酯中间体激活羟基，并通过阴离子残基 PhTfN- 的原位亲核取代引入氨基官能团。已经开发了两种补充程序（本文中的方法A和B），后者允许底物与不稳定的醇盐反应。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• PROCESS FOR PRODUCING 1,2-ETHANEDIOL DERIVATIVES
  申请人：NITTO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0816316A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by reducing an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium boron hydride compound. A process for preparing a 1,2-ethanediol derivative in a high yield by esterifying an α-hydroxy carboxylic acid derivative to synthesize an α-hydroxy carboxylic acid ester derivative, and reducing this ester derivative in a protic solvent or a hydrous aprotic polar solvent in the presence of a sodium borohydride compound in the same reaction vessel.

  一种在氢化硼钠化合物存在下，通过在原生溶剂或含水非丙烯极性溶剂中还原 α-羟基羧酸酯衍生物，以高产率制备 1，2-乙二醇衍生物的工艺。一种通过酯化α-羟基羧酸衍生物合成α-羟基羧酸酯衍生物，并在同一反应容器中，在有硼氢化钠化合物存在的情况下，在质子溶剂或含水非丙烷极性溶剂中还原该酯衍生物，从而高产率制备1，2-乙二醇衍生物的工艺。
• Kugita,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 2028 - 2037
  作者：Kugita,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图