atroviridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: atroviridin
• 英文别名: 5,8,12-trihydroxy-2,2-dimethylpyrano[3,2-b]xanthen-6-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: LPOCFPIHJNBUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲苯 、 copper dichloride 、 zinc dibromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 atroviridin
  参考文献：
  名称：

  阿托维丁的全合成

  摘要：

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00629-4

文献信息

• Xanthone Natural Products via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Total Synthesis of Atroviridin
  作者：Yumiko Suzuki、Yoshinori Fukuta、Shinya Ota、Masayo Kamiya、Masayuki Sato

  DOI：10.1021/jo200303c

  日期：2011.5.20

  The total synthesis of atroviridin has been accomplished by a linear route involving the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed aroylation of the fluorobenzene derivative, Claisen cyclization of the O-propargylated benzo-phenones, and intramolecular 1,4-addition of the quinone intermediates. The result provides a viable route to xanthone natural products.
• Total synthesis of atroviridin
  作者：Eric J. Tisdale、David A. Kochman、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00629-4

  日期：2003.4

  A total synthesis of atroviridin (1) based on biosynthetic principles is presented. The tetracyclic xanthone structure of the natural product was constructed by coupling aryl bromide 8 with aldehyde 7 and subsequent intramolecular conjugate addition on a quinone precursor. Bromide 8 was produced from aldehyde 9 via a sequence of steps involving Baeyer–Villiger oxidation and Claisen cyclization.

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。