[2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanol | 557757-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanol
• 英文别名: [2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanol
• CAS: 557757-35-4
• 化学式: C₃₈H₆₂O₁₀Si₂
• 分子量: 735.075
• InChiKey: RVWQTMWLVQJJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到[2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  阿托维丁的全合成

  摘要：

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00629-4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 甲苯 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 [2,5-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[5,8-bis(2-methoxyethoxymethoxy)-2,2-dimethylchromen-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  阿托维丁的全合成

  摘要：

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00629-4

文献信息

• Total synthesis of atroviridin
  作者：Eric J. Tisdale、David A. Kochman、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00629-4

  日期：2003.4

  A total synthesis of atroviridin (1) based on biosynthetic principles is presented. The tetracyclic xanthone structure of the natural product was constructed by coupling aryl bromide 8 with aldehyde 7 and subsequent intramolecular conjugate addition on a quinone precursor. Bromide 8 was produced from aldehyde 9 via a sequence of steps involving Baeyer–Villiger oxidation and Claisen cyclization.

  介绍了基于生物合成原理的atroviridin（1）的全合成。天然产物的四环黄酮结构是通过将芳基溴化物8与醛7偶联并随后在醌前体上分子内共轭物加成而构建的。溴化物8是由醛9通过一系列涉及Baeyer-Villiger氧化和Claisen环化的步骤生产的。