1-tert-butyl-2,3-diethyl (S,S)-aziridine-1,2,3-tricarboxylate | 643028-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl-2,3-diethyl (S,S)-aziridine-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2,3-diethyl aziridine-1,2,3-tricarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O,3-O-diethyl (2S,3S)-aziridine-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 643028-31-3
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: YROWYIRRFNPVOY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-2,3-diethyl (S,S)-aziridine-1,2,3-tricarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-(tert-butyl) 2-ethyl 3-formylaziridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氨基酸的立体定向放射合成：使用对映体纯的放射性配体进行正电子发射断层扫描†

  摘要：

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00184g
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4S,5S)-2-oxo-1,3,2-dioxathiolane-4,5-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-tert-butyl-2,3-diethyl (S,S)-aziridine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氟氨基酸的立体定向放射合成：使用对映体纯的放射性配体进行正电子发射断层扫描†

  摘要：

  制备了多种等效于氨基酸的取代的非外消旋氮丙啶-2-羧酸盐，并通过[ 18 F / 19 F]氟化物进行开环反应。区域和立体特异性开环取决于氮上的取代基以及氮丙啶的两个碳。说明了提供接近3- [ 18 F / 19 F]氟氨基酸的方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00184g

文献信息

• An improved synthesis of aziridine-2,3-dicarboxylates via azido alcohols—epimerization studies
  作者：Alexander Breuning、Radim Vicik、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.015

  日期：2003.10

  pure trans-aziridine-2,3-dicarboxylates for which an optimized synthetic pathway is presented. The first example of an enantiomerically pure mixed diester of the aziridine-2,3-dicarboxylic acid the synthesis of the allyl ethyl ester is reported herein.

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。