c(Lys-Pro) | 111688-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c(Lys-Pro)
• 英文别名: cis-cyclo(L-Lys-L-Pro)；Cyclo(lysyl-prolyl)；(3S,8aS)-3-(4-aminobutyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 111688-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₂
• 分子量: 225.291
• InChiKey: CRRRSAJEKLLRFY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c(Lys-Pro) 在 甲酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((3S,8aS)-1,4-Dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-N-[4-((3S,8aS)-1,4-dioxo-octahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)-butyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  小分子双（环二肽）的合成，构型及与之的相互作用

  摘要：

  双（环二肽），环和小号，小号' -双（环（hemiCys-Pro）的），合成的。由于两个环二肽部分（双效应）的分子内协作，这些双（环二肽）与Ba 2+和Na +非常有效地形成了复合物。Cyclo在水溶液中堆积8-苯胺基-1-萘磺酸钠。这些络合的性质由连接两个环状二肽部分的桥的性质控制。之间的复杂的几何形状小号，小号' -双（环（hemiCys-PRO））中，用圆二色性，核磁共振，和的帮助金属离子进行了研究拉曼光谱。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650315
• 作为产物：
  描述：

  Cyclo 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.7 g的产率得到c(Lys-Pro)
  参考文献：
  名称：

  Cyclodipeptide c(Orn-Pro) Conjugate with 4-Ethylpiperic Acid Abrogates Cancer Cell Metastasis through Modulating MDM2

  摘要：

  本研究介绍了 c(Lys-Pro)，P1；c(Orn-Pro)，P2；以及共轭物 PA-c(Lys-Pro)，C1；PA-c(Orn-Pro)，C2；EPA-c(Lys-Pro)，C3；和 EPA-c(Orn-Pro)，C4 的合成、表征和抗癌特性。其中，共轭物 C4 具有很强的抗癌活性，对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 为 1.3 μM，对 PC-3 癌细胞的 IC50 为 3.5 μM，对 MCF-7 癌细胞的 IC50 为 8.9 μM，对 Miapaca-2 癌细胞的 IC50 为 9.6 μM。此外，C4 还能下调 MDM2 的表达，抑制癌细胞的侵袭/转移。通过敲除 MDM2，我们证明了 C4 对转移的抑制主要依赖于 MDM2。此外，动物实验强调了 C4 在乳腺癌模型中的抗肿瘤和抗转移潜力，其剂量为 20 毫克/千克，安全且可耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00670

文献信息

• BIENERT, M.;LINDNER, G.;GROSS. E, G.;JENTZSCH, K. -D.;OEHME, P.
  作者：BIENERT, M.、LINDNER, G.、GROSS. E, G.、JENTZSCH, K. -D.、OEHME, P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHOTO OR CHEMOLABILE CONJUGATES FOR MOLECULES DETECTION<br/>[FR] CONJUGUÉS PHOTOLABILES OU CHIMIOLABILES DESTINÉS À LA DÉTECTION DE MOLÉCULES
  申请人：IMABIOTECH

  公开号：WO2014125112A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to the field of the detection of molecules of interest in a sample, preferably by mass spectrometry. The present invention concerns a label compound, a molecule labeled with said compound (a conjugate), a method of detection of a molecule of interest (a target molecule) in a sample involving said conjugate, a kit to implement said method and a process for the preparation of the label.
• Cyclodipeptide c(Orn-Pro) Conjugate with 4-Ethylpiperic Acid Abrogates Cancer Cell Metastasis through Modulating MDM2
  作者：Sudha Shankar、Mir Mohd Faheem、Debasis Nayak、Naiem Ahmad Wani、Saleem Farooq、Surrinder Koul、Anindya Goswami、Rajkishor Rai

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00670

  日期：2018.1.17

  The present work describes the synthesis, characterization, and anticancer properties of c(Lys-Pro), P1; c(Orn-Pro), P2; and conjugates PA-c(Lys-Pro), C1; PA-c(Orn-Pro), C2; EPA-c(Lys-Pro), C3; and EPA-c(Orn-Pro), C4. Among all, conjugate C4 displays potent anticancer activity with IC50 1.3 μM in MDA-MB-231, 3.5 μM in PC-3, 8.9 μM in MCF-7, and 9.6 μM in Miapaca-2 cancer cells. In addition, C4 downregulates the expression of MDM2 and abrogates the cancer cell invasion/metastasis. Through knock-down of MDM2, we demonstrate that this abrogation of metastasis by C4 is primarily MDM2 dependent. Furthermore, the animal studies underscore the antitumor as well as antimetastatic potential of C4 in vivo in breast cancer model at a safe and tolerable dose of 20 mg/kg.

  本研究介绍了 c(Lys-Pro)，P1；c(Orn-Pro)，P2；以及共轭物 PA-c(Lys-Pro)，C1；PA-c(Orn-Pro)，C2；EPA-c(Lys-Pro)，C3；和 EPA-c(Orn-Pro)，C4 的合成、表征和抗癌特性。其中，共轭物 C4 具有很强的抗癌活性，对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 为 1.3 μM，对 PC-3 癌细胞的 IC50 为 3.5 μM，对 MCF-7 癌细胞的 IC50 为 8.9 μM，对 Miapaca-2 癌细胞的 IC50 为 9.6 μM。此外，C4 还能下调 MDM2 的表达，抑制癌细胞的侵袭/转移。通过敲除 MDM2，我们证明了 C4 对转移的抑制主要依赖于 MDM2。此外，动物实验强调了 C4 在乳腺癌模型中的抗肿瘤和抗转移潜力，其剂量为 20 毫克/千克，安全且可耐受。
• Synthesis, Conformation, and Interactions with Small Molecules of Bis (Cyclic Dipeptides)
  作者：Hiroshi Tomiyasu、Shunsaku Kinjura、Yukio Imanishi

  DOI：10.1002/hlca.19820650315

  日期：1982.5.5

  Bis (cyclic dipeptides), cyclo and S, S′-bis(cyclo(hemiCys-Pro)), were synthesized. These bis (cyclic dipeptides) very efficiently formed complexes with Ba2+ and Na+ owing to intramolecular cooperation of two cyclicdipeptide moieties, the bis-effect. Cyclo stacked sodium 8-anilino-1-naphthalensulfonate in aqueous solution. These properties of complexation were controlled by the nature of the bridge

  双（环二肽），环和小号，小号' -双（环（hemiCys-Pro）的），合成的。由于两个环二肽部分（双效应）的分子内协作，这些双（环二肽）与Ba 2+和Na +非常有效地形成了复合物。Cyclo在水溶液中堆积8-苯胺基-1-萘磺酸钠。这些络合的性质由连接两个环状二肽部分的桥的性质控制。之间的复杂的几何形状小号，小号' -双（环（hemiCys-PRO））中，用圆二色性，核磁共振，和的帮助金属离子进行了研究拉曼光谱。