(2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoic acid | 82919-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 82919-10-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JGJDHCNUYMMMLG-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 二甲基硫 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 (E,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-(oxan-2-yloxymethyl)hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Aldol methodology: synthesis of versatile intermediates, 3-hydroxy-2-vinylcarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a060
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4R)-1-cyclohexyl-1,4-dihydroxy-3-(2-phenylselanylethyl)hexan-2-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R)-2-ethenyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldol methodology: synthesis of versatile intermediates, 3-hydroxy-2-vinylcarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a060

文献信息

• Synthesis of α-alkenyl-β-hydroxy adducts by α-addition of unprotected 4-bromocrotonic acid and amides with aldehydes and ketones by chromium(II)-mediated reactions
  作者：Ludger A. Wessjohann、Harry Wild、Leonildo A. Ferreira、Henri S. Schrekker

  DOI：10.1002/aoc.3488

  日期：2016.8

  The regioselective and diastereoselective chromium(II)‐mediated reactions of 4‐bromocrotonic acid or amides with aldehydes and ketones can proceed without the need to protect protic sites to generate the respective α‐alkenyl‐β‐hydroxy adducts, i.e. formally the addition of the α‐anion of a carboxylic acid or amide to an oxo‐compound is featured. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以进行4-溴巴豆酸或酰胺与醛和酮的区域选择性和非对映选择性铬（II）介导的反应，而无需保护质子位点以生成相应的α-烯基-β-羟基加合物，即正式添加具有羧酸或酰胺的α-阴离子与羰基化合物的特征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.