(2S,6S)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione | 1374637-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
• 英文别名: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione；(3'S,5'S)-3',5'-bis(4-methoxyphenyl)spiro[1H-indole-3,4'-cyclohexane]-1',2-dione
• CAS: 1374637-12-3
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: YDSZZUOVUPSBHN-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 双(4-甲氧亚苄基)丙酮 在 Boc-D-苯甘氨酸 、 奎宁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(2S,6S)-2,6-bis(4-methoxyphenyl)spiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称级联[5+1]双迈克尔反应高度对映选择性合成螺[环己酮-羟吲哚]和螺[环己酮-吡唑啉酮]

  摘要：

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101529

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Direct synthesis of C3-mono-functionalized oxindoles from N-unprotected 2-oxindole and their antileishmanial activity
  作者：Angela Scala、Massimiliano Cordaro、Giovanni Grassi、Anna Piperno、Giuseppina Barberi、Antonio Cascio、Francesco Risitano

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.039

  日期：2014.2

  A novel approach for the synthesis of unprecedented C3-mono-functionalized indolin-2-ones is reported, starting from 2-oxindole and chalcones. The reactions proceed regioselectively under mild conditions, without di- and tri-alkylated side products. The new compounds have been evaluated in vitro for their antiproliferative effects against the protozoan Leishmania infantum. Interestingly, they appear able to kill L. infantum promastigotes and amastigotes, without significant cytotoxic effects. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.