tert-butyl 2-azido-3-(tert-butylphenyl)-3-hydroxypropionate | 250213-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-azido-3-(tert-butylphenyl)-3-hydroxypropionate
• 英文别名: Tert-butyl 2-azido-3-(4-tert-butylphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 250213-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₃
• 分子量: 319.404
• InChiKey: WTIOJWOMTKTPIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-azido-3-(tert-butylphenyl)-3-hydroxypropionate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 6-tert-butylindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基乙酸叔丁酯 、 对叔丁基苯甲醛 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到tert-butyl 2-azido-3-(tert-butylphenyl)-3-hydroxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.

  摘要：

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1227

文献信息

• Synthetic Utility of tert-Butyl Azidoacetate on the Hemetsberger-Knittel Reaction. Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. Part 47.
  作者：Kazuhiro KONDO、Sachiko MOROHOSHI、Masaharu MITSUHASHI、Yasuoki MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.47.1227

  日期：——

  The synthetic utility of tert-butyl azidoacetate (7) on the Hemetsberger-Knittel reaction is described. The following two findings are disclosed by using tert-butyl azidoacetate (7) : i) in the first step for the synthesis of ethyl indole-2-carboxylate 4, the aldol reaction of less reactive aldehydes 1a, b was improved greatly; ii) tert-butyl indole-2-carboxylate 10 becomes readily available from aldehydes.

  描述了叔丁基叠氮醋酸酯（7）在Hemetsberger-Knittel反应中的合成实用性。通过使用叔丁基叠氮醋酸酯（7）发现了以下两个结果：i) 在合成乙基吲哚-2-羧酸酯4的第一步中，反应较不活泼的醛1a和1b的醇醛反应得到了显著改善；ii) 叔丁基吲哚-2-羧酸酯10可以方便地从醛中获得。