methyl 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 115976-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-methyl-5-formyl-2-pyrrolecarboxylate methyl ester；5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 115976-53-9
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: GAECOUZGGNKDSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-ethyl-1,4,5,10-tetrahydro-3,7-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  胆汁色素的合成。第15部分。通过合成前体的X射线衍射分析，尿胆素类胆汁颜料的绝对构型的第一个明确的定义†

  摘要：

  （-）-（4 S，16 S）-8，由对映体纯的1,4,5,10-四氢-1合成12-双[de（2-羧乙基）]美豆胆碱-IIIα盐酸盐（8） -氧二吡喃-9-羧酸前体6a，其绝对构型是通过对N -[（S）-1-（1-萘基）乙基]羧酰胺7b进行X射线衍射分析确定的。本结果明确证明，（S，S）-构型的尿比林生色团在VIS吸收范围内显示负的Cotton效应。但是，固有的不对称生色团的螺旋度仍然不确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700815
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯 生成 methyl 5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PASQUIER, CECILE;GOSSAUER, ALBERT;KELLER, WALTER;KRATKY, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2098-2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formulations for pharmaceutical agents ionizable as free acids or free bases
  申请人：Shenoy Narmada

  公开号：US06878733B1

  公开（公告）日：2005-04-12

  The present invention features formulations of indolinones which compounds are ionizable as free acids or free bases. The formulation is suitable for parenteral or oral administration, wherein the formulation comprises an ionizable substituted indolinone, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor. The term “ionizable substituted indolinone” includes pyrrole substituted 2-indolinones which, in addition to being otherwise optionally substituted on both the pyrrole and 2-indolinone portions of the compound, are necessarily substituted on the pyrrole moiety with one or more hydrocarbon chains which themselves are substituted with at least one polar group. The formulations and the compounds themselves are useful for the treatment of protein kinase related disorders as discussed herein.

  本发明涉及吲哚酮的配方，这些化合物作为游离酸或游离碱是可离子化的。该配方适用于静脉或口服给药，其中配方包括可离子化的取代吲哚酮和其药用可接受载体。术语“可离子化的取代吲哚酮”包括吡咯取代的2-吲哚酮，除了在化合物的吡咯和2-吲哚酮部分上可选择地被取代外，必须在吡咯基上用一个或多个烃链取代，这些烃链本身被至少一个极性基团取代。如本文所述，这些配方和化合物本身对于治疗蛋白激酶相关疾病是有用的。
• Combination therapy for the treatment of cancer
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030216410A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to methods for treatment or prevention of neoplasia disorders using protein tyrosine kinase inhibitors in combination with cyclooxygenase inhibitors, in particular cyclooxygenase-2 selective inhibitors.

  本发明涉及使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂与环氧合酶抑制剂，特别是环氧合酶-2选择性抑制剂，联合治疗或预防肿瘤性疾病的方法。
• Pyrrole substituted 2-indolinone protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020156292A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention relates to pyrrole substituted 2 -indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• Prodrugs of a 3-(pyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone derivatives
  申请人：Sugen. Inc.

  公开号：US20030100555A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯替代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用处。
• 3-HETEROARYLIDENYL-2-INDOLINONE COMPOUNDS FOR MODULATING PROTEIN KINASE ACTIVITY AND FOR USE IN CANCER CHEMOTHERAPY
  申请人：——

  公开号：US20030073837A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The present invention relates to 3-heteroarylidenyl-2-indolinone compounds that modulate the enzymatic activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer. Furthermore, these compounds are expected to enhance the efficacy of other chemotherapeutic agents, in particular, fluorinated pyrimidines, in the treatment of cancer.

  本发明涉及3-杂环芳亚甲基基-2-吲哚酮类化合物，其调节蛋白激酶的酶活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面具有用途。此外，这些化合物预计可增强其他化疗药物的疗效，特别是氟嘧啶类药物，用于癌症治疗。