3,3',4,4',5,5'-hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene
• 英文别名: 3,4,5,3',4',5'-hexamethyl-dipyrromethene-(2,2')；2,3,4-trimethyl-5-[(3,4,5-trimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: APGBBTKLGOOHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 3,3',4,4',5,5'-hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4,4-difluoro-1,2,3,5,6,7-hexamethyl-8-H-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  芳基，卤素和Ms-Aza取代对2,2'-双吡咯烷二氟硼酸盐的发光性质和光稳定性的影响。

  摘要：

  合成了具有烷基，苯基和卤素取代的2,2'-二吡咯烷酮（BODIPY）和内消旋氮杂双吡咯烷酮（ms-aza-BODIPY）的硼（III）配合物。分析了所获得的配位化合物与其发光特性的结构关系。与烷基取代的类似物相比，丙烯酸化的BODIPY对与溶剂的粒子间相互作用更敏感，从而导致量子产率最多降低40％。在BODIPY分子中引入苯基​​取代基会使第一个吸收带发生红移，显着（32-37 nm）增加了发射光谱的斯托克斯位移，但降低了S 0  →S 1的可能性与烷基化配合物相比，电子跃迁。与BODIPY相比，用氮取代次甲基碳原子会导致ms-aza-BODIPY荧光猝灭，最高可达5-20％。评价了2,2'-吡咯并蒽二氟硼酸盐在环己烷溶液中的紫外线照射下对氧化破坏的稳定性。已经显示，与烷基取代的类似物相比，在二吡咯亚甲基的吡咯循环中的对称芳基取代显着增加了相应化合物的光稳定性，并且是获得具有实际有用性能的

  DOI：

  10.1007/s10895-019-02403-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲基吡咯-2-甲基乙酯 、 三氟化硼乙醚 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以29%的产率得到3,3',4,4',5,5'-hexamethyl-2,2'-dipyrrolylmethene
  参考文献：
  名称：

  2-吡咯羧酸盐的电离反应†

  摘要：

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c6ra14809c

文献信息

• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• The properties of transition-metal complexes of dipyrromethenes. Part I. The spectra and magnetic moments of some nickel(II) complexes
  作者：J. Ferguson、B. O. West

  DOI：10.1039/j19660001565

  日期：——

  Bis(dipyrromethenato)nickel(II) chelates with five 4,4′- and 5,5′- substituted dipyrromethenes have been prepared. Their magnetic moments and ligand-field spectra have been used to infer their stereochemistries in the solid state, in pyridine, and benzene solutions.

  已经制备了具有五个4,4'-和5,5'-取代的二嘧啶并蒽的双（双吡啶并萘）镍（II）螯合物。它们的磁矩和配体场谱已用于推断它们在固态，吡啶和苯溶液中的立体化学。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: MVol.C1, 96, page 226 - 228
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Alkyl, Aryl, and meso-Aza Substitution on the Thermal Stability of BODIPY
  作者：N. A. Bumagina、A. Yu. Kritskaya、E. V. Antina、M. B. Berezin、A. I. V’yugin

  DOI：10.1134/s0036023618100030

  日期：2018.10

  The effect of peripheral alkyl, aryl, and meso-aza substitution on the thermal stability of BODIPYs in an argon or oxygen atmosphere has been analyzed using thermogravimetric study results. It has been shown that an increase in the length of 2,6-alkyl substituents to seven carbon atoms is accompanied by the growth of BODIPY thermal stability by 80 degrees C. The greatest increase in the destruction temperature of BODIPY (by 100 degrees C) is attained via the introduction of phenyl groups in the 1,3,5,7-positions of its dipyrromethenmethene framework. meso-Aza substitution does not almost produce any effect on the thermal stability of BODIPY dyes. The BODIPY destruction beginning temperature decreases by 60-90 degrees C in the presence of air oxygen. The thermal stability of BODIPY tends to decrease with reducing degree and symmetry of alkyl substitution in the dipyrromethene framework. A lower thermal stability of BODIPY in comparison with zinc(II) dipyrromethenates is due to the participation of fluorine atoms in intramolecular redox processes.
• Fischer, H.; Walach, B., Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 109 - 132
  作者：Fischer, H.、Walach, B.

  DOI：——

  日期：——