Tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate | 1350822-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate
• CAS: 1350822-10-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SKFQRDVMWILKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过二乙烯基吡咯啉的电环闭合全合成 (±)-γ-lycorane

  摘要：

  描述了 (±)-γ-lycorane 的简明全合成。合成中的关键步骤是二乙烯基吡咯啉的 6π-电环闭合以得到四氢吲哚，随后将其氢化以得到全顺式吲哚里西啶核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.138
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 5-[1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-ethenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到Tert-butyl 7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,5,6-tetrahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二乙烯基吡咯啉的电环闭合全合成 (±)-γ-lycorane

  摘要：

  描述了 (±)-γ-lycorane 的简明全合成。合成中的关键步骤是二乙烯基吡咯啉的 6π-电环闭合以得到四氢吲哚，随后将其氢化以得到全顺式吲哚里西啶核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.138

文献信息

• Total synthesis of (±)-γ-lycorane via the electrocyclic ring closure of a divinylpyrroline
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.138

  日期：2011.12

  A concise total synthesis of (±)-γ-lycorane is described. The key step in the synthesis is the 6π-electrocyclic ring closure of a divinylpyrroline to give a tetrahydroindole, which is subsequently hydrogenated to give the all-cis indolizidine core.

  描述了 (±)-γ-lycorane 的简明全合成。合成中的关键步骤是二乙烯基吡咯啉的 6π-电环闭合以得到四氢吲哚，随后将其氢化以得到全顺式吲哚里西啶核。