2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 401823-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3',5'-di-tert-butyl-phenyl)benzimidazole；2-(3,5-ditert-butylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 401823-62-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂
• 分子量: 306.451
• InChiKey: GUOMCHPWZHFOQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(叔丁基)苯甲醛 、 邻苯二胺 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-(3,5-di-tert-butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种仿生结构，可模拟 P680•+ 和 TyrZ-His190 光系统 II 对之间的质子耦合电子转移

  摘要：

  一种仿生混合系统，由用 PSII 叶绿素-Tyr-His 复合物的光化学活性模拟物改性的胶体 TiO2 纳米粒子表面组成，经历光诱导的逐步电子转移，并在酚类部位与质子运动耦合。低温电子顺磁共振研究表明，光激发后注入的电子位于 TiO2 纳米颗粒上。在 80 K 时，95% 的孔位于苯酚部分，5% 位于卟啉。在 4.2 K 时，52% 的孔仍被困在卟啉上。苯氧基自由基的各向异性耦合张量在光致 D 带 EPR 光谱中解析，并且与先前报道的光系统 II 中酪氨酸自由基的 g-张量非常一致。观察到的电荷转移的温度依赖性归因于低温下受限制的核运动，这让人想起在自然系统中观察到的高能态。电化学研究表明，模型系统的苯氧基/苯酚对在化学上是可逆的，并且在热力学上能够进行水氧化。

  DOI：

  10.1021/ja803015m

文献信息

• 2-arylbenzimidazoles as PPARGC1A activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10851066B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The compound 2-(3-tert-Butylphenyl)-4,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole and its use are disclosed: The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  公开了化合物 2-(3-叔丁基苯基)-4,6-二氟-1H-苯并[d]咪唑及其用途： 该化合物可激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。
• 2-arylbenzimidazoles as Ppargc1a activators for treating neurodegenerative diseases
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US11111217B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  The compound 2-(4-tert-Butylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-5-ol: and its use are disclosed. The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.

  化合物 2-(4-叔丁基苯基)-1H-苯并[d]咪唑-5-醇： 及其用途。该化合物能激活 Ppargc1a，因此可用于治疗神经炎症和各种神经退行性疾病。
• 2-ARYLBENZIMIDAZOLES AS PPARGC1A ACTIVATORS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20200299244A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The compound 2-(3-tert-Butylphenyl)-4,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole and its use are disclosed: The compound activates Ppargc1a and, as a consequence, is useful for treating neuroinflammation and for treating a variety of neurodegenerative diseases.
• 2-ARYLBENZIMIDAZOLES AS PPARGC1A ACTIVATORS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：US20210300877A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  A genus of compounds encompassed by formula (III) and their use is disclosed: The compounds activate Ppargc1a and, as a consequence, are useful for treating a variety of neurodegenerative diseases such as amyotrophic lateral sclerosis (ALS), Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, frontotemporal degeneration, dementia with Lewy bodies, motor neuron diseases, and a demyelinating disease.
• A Bioinspired Construct That Mimics the Proton Coupled Electron Transfer between P680^•+ and the Tyr_Z-His190 Pair of Photosystem II
  作者：Gary F. Moore、Michael Hambourger、Miguel Gervaldo、Oleg G. Poluektov、Tijana Rajh、Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore

  DOI：10.1021/ja803015m

  日期：2008.8.13

  anisotropic coupling tensors of the phenoxyl radical are resolved in the photoinduced D-band EPR spectra and are in good agreement with previously reported g-tensors of tyrosine radicals in photosystem II. The observed temperature dependence of the charge shift is attributed to restricted nuclear motion at low temperature and is reminiscent of the observation of a trapped high-energy state in the natural system

  一种仿生混合系统，由用 PSII 叶绿素-Tyr-His 复合物的光化学活性模拟物改性的胶体 TiO2 纳米粒子表面组成，经历光诱导的逐步电子转移，并在酚类部位与质子运动耦合。低温电子顺磁共振研究表明，光激发后注入的电子位于 TiO2 纳米颗粒上。在 80 K 时，95% 的孔位于苯酚部分，5% 位于卟啉。在 4.2 K 时，52% 的孔仍被困在卟啉上。苯氧基自由基的各向异性耦合张量在光致 D 带 EPR 光谱中解析，并且与先前报道的光系统 II 中酪氨酸自由基的 g-张量非常一致。观察到的电荷转移的温度依赖性归因于低温下受限制的核运动，这让人想起在自然系统中观察到的高能态。电化学研究表明，模型系统的苯氧基/苯酚对在化学上是可逆的，并且在热力学上能够进行水氧化。