3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-oxindole | 1040730-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-oxindole
• 英文别名: (±)-3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-one；3-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindol-2-one；3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1040730-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: PGFPCLIGUYZZKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-oxindole 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以74%的产率得到(±)-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-[3,5′-biindoline]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob01670c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylacetamide 在 palladium diacetate sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到3-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 3-Alkoxy-3-aryloxindoles by Intramolecular Arylation of Mandelic Amides

  摘要：

  Medicinally important 3-alkoxy-3-aryloxindoles are conveniently prepared by the rapid microwave-promoted palladium-catalyzed intramolecular enolate arylation of mandelate-derived anilides.

  DOI：

  10.1021/jo8010842

文献信息

• Lewis-Acid-Catalysed Reaction of 3-Hydroxy-2-oxindoles with Terminal Alkynes: Synthetic Approaches to the Pyrroloindoline Alkaloids
  作者：Lakshmana K. Kinthada、K. Naresh Babu、Dikshaa Padhi、Alakesh Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.201700507

  日期：2017.6.8

  quaternary centre. On further extension of this method, a variety of spiro-2-oxindoles have been synthesized in high yields. The aforementioned methodology has been used in addressing the cyclotryptamine alkaloids linked with aryl group at the pseudobenzylic position.

  路易斯酸催化的 3-羟基-2-羟吲哚与多种末端炔烃的反应已经被开发出来。关键步骤包括将 3-芳基（或）3-烷基、3-羟基吲哚与末端炔作为富含 π 电子的体系进行烷基化，得到各种具有全碳季中心的 2-羟吲哚。在该方法的进一步扩展中，已经以高产率合成了多种螺-2-羟吲哚。上述方法已用于解决在假苄基位置与芳基连接的环色胺生物碱。
• Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：K. Naresh Babu、Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c5ob01670c

  日期：——

  An expeditious approach to a variety of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage sharing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via Lewis acid-catalyzed F–C alkylations.

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。
• Convenient Synthesis of 3-Alkoxy-3-aryloxindoles by Intramolecular Arylation of Mandelic Amides
  作者：J. Mikael Hillgren、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo8010842

  日期：2008.8.1

  Medicinally important 3-alkoxy-3-aryloxindoles are conveniently prepared by the rapid microwave-promoted palladium-catalyzed intramolecular enolate arylation of mandelate-derived anilides.