2,3,7-trimethoxyphenanthrene | 64701-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7-trimethoxyphenanthrene
• 英文别名: 2,3,7-Trimethoxy-phenanthren
• CAS: 64701-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: AUYZMSOQVXJTME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7-trimethoxyphenanthrene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到phenanthrene-2,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Exploration of Novel Urolithin C Derivatives as Non-Competitive Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase

  摘要：

  肝脏丙酮酸激酶是一种脂肪在肝脏中逐渐积累并最终导致肝硬化的疾病，抑制肝脏丙酮酸激酶有助于阻止或逆转非酒精性脂肪肝。最近，有报道称尿石素 C 是开发肝丙酮酸激酶（PKL）异位抑制剂的新支架。本研究对尿石素 C 进行了全面的结构-活性分析。我们合成了 50 多种类似物，并测试了这些类似物所具有的化学特征。这些数据可为开发更强效、更具选择性的 PKL 异位抑制剂铺平道路。

  DOI：

  10.3390/ph16050668
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 在 thallium(III) nitrate 作用下， 生成 2,3,7-trimethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the synthesis of phenanthrenoid compounds. An alternative to oxidative phenolic coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a063

文献信息

• Cyclic bis(bibenzyls) and related compounds from the liverworts Marchantia polymorpha and Marchantia palmata
  作者：Yoshinori Asakawa、Motoo Tori、Keiko Takikawa、H.G. Krishnamurty、Sudip Kanti Kar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82294-3

  日期：1987.1

  Abstract From the methanol extract of the Indian liverwort Marchantia polymorpha , two new cyclic bis(bibenzyls), isomarchantin C and isoriccardin C, and a new phenanthrene derivative, 2-hydroxy-3,7-dimethoxyphenanthrene, were isolated together with the previously known cyclic bis(bibenzyls) marchantin A, C, D and E, riccardin C and perrottetin E and their structures were established by extensive 1

  摘要 从印度地草的甲醇提取物中分离出两种新的环状双（联苯甲基）异马香素 C 和异山梨素 C，以及一种新的菲衍生物 2-羟基-3,7-二甲氧基菲，以及之前已知的环状化合物。双（联苯甲基）marchantin A、C、D 和 E、riccardin C 和 perrottetin E 及其结构是通过广泛的 1 H NMR 光谱检查确定的。Isomachantin C、isoriccardin C、marchantin C 和 G 以及 riccardin C 也从印度棕榈果中分离出来。这两种 Marchantia 物种在化学上非常相似。
• ASAKAWA, YOSHINORI;TORI, MOTOO;TAKIKAWA, KEIKO;KRISHNAMURTY, H. G.;KANTI,+, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 6, 1811-1816
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、TORI, MOTOO、TAKIKAWA, KEIKO、KRISHNAMURTY, H. G.、KANTI,+

  DOI：——

  日期：——
• A general approach to the synthesis of phenanthrenoid compounds. An alternative to oxidative phenolic coupling
  作者：David A. Evans、Paul A. Cain、Rayman Y. Wong

  DOI：10.1021/ja00463a063

  日期：1977.10
• Exploration of Novel Urolithin C Derivatives as Non-Competitive Inhibitors of Liver Pyruvate Kinase
  作者：Umberto Maria Battisti、Leticia Monjas、Fady Akladios、Josipa Matic、Eric Andresen、Carolin H. Nagel、Malin Hagkvist、Liliana Håversen、Woonghee Kim、Mathias Uhlen、Jan Borén、Adil Mardinoğlu、Morten Grøtli

  DOI：10.3390/ph16050668

  日期：——

  The inhibition of liver pyruvate kinase could be beneficial to halt or reverse non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), a progressive accumulation of fat in the liver that can lead eventually to cirrhosis. Recently, urolithin C has been reported as a new scaffold for the development of allosteric inhibitors of liver pyruvate kinase (PKL). In this work, a comprehensive structure–activity analysis of urolithin C was carried out. More than 50 analogues were synthesized and tested regarding the chemical features responsible for the desired activity. These data could pave the way to the development of more potent and selective PKL allosteric inhibitors.

  肝脏丙酮酸激酶是一种脂肪在肝脏中逐渐积累并最终导致肝硬化的疾病，抑制肝脏丙酮酸激酶有助于阻止或逆转非酒精性脂肪肝。最近，有报道称尿石素 C 是开发肝丙酮酸激酶（PKL）异位抑制剂的新支架。本研究对尿石素 C 进行了全面的结构-活性分析。我们合成了 50 多种类似物，并测试了这些类似物所具有的化学特征。这些数据可为开发更强效、更具选择性的 PKL 异位抑制剂铺平道路。