discoipyrrole A | 1452507-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: discoipyrrole A
• 英文别名: 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-3a-isobutyl-5H-benzo[d]-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-3,5(3aH)-dione；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-3a-isobutyl-3H-benzo[d]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine-3,5(3aH)-dione；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)-3a-(2-methylpropyl)pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine-3,5-dione
• CAS: 1452507-29-7
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₅
• 分子量: 441.483
• InChiKey: AUCVFNBQPWKHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-吡咯基)苯甲酸甲基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 oxoperoxymolybdenum(pyridine)(hexamethylphosphoric triamide) 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 105.25h， 生成 discoipyrrole A
  参考文献：
  名称：

  DDR2信号通路的有效抑制剂生物碱Discoipyrroles A和B的模块总合成

  摘要：

  通过用氧过氧钼（吡啶）（六甲基磷酸三酰胺）（MoOPH）处理1,2,3,5-四取代的吡咯23，来合成标题天然产物1。化合物23本身是使用Ullmann–Goldberg和Suzuki–Miyaura交叉偶联，Vilsmeier–Haack甲酰化，亲电溴化和Wittig烯烃化反应为关键步骤，从母体吡咯经7个步骤制得的。相关的化学方法已用于制备disoipyrrole B（2）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03672

文献信息

• [EN] MODULAR SYNTHESES OF DISCOIPYRROLE TYPE ALKALOIDS AND ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE D'ALCALOÏDES DE TYPE DISCOIPYRROLE ET ANALOGUES
  申请人：THE AUSTRALIAN NAT UNIV

  公开号：WO2017100819A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to methods for preparing a variety of discoipyrrole compounds and analogues using an oxidative cyclisation reaction as one of the steps. The present invention also relates to novel discoipyrrole analogues, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and to their use in therapy, in particular in the treatment of disease states or conditions mediated by the discoidin domain receptor 2 (DDR2).

  本发明涉及使用氧化环化反应作为步骤之一制备各种二氢吡咯烯化合物和类似物的方法。本发明还涉及新颖的二氢吡咯烯类似物、包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗由盘状结构域受体2（DDR2）介导的疾病状态或疾病条件中的应用。
• Total Syntheses of Discoipyrroles A, B, and C, Three Marine Natural Products
  作者：Gaurav G. Dake、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00462

  日期：2024.4.19

  Herein, we describe our efforts culminating in the total syntheses of discoipyrroles A, B, and C in 6, 6, and 7 steps respectively with excellent overall yield. Total syntheses of these unique natural products have been accomplished involving microwave-mediated Paal–Knorr pyrrole synthesis, Pd-catalyzed carbonylative transformation, and MoOPH (Vedejs reagent) oxidation as key reactions to construct

  在此，我们描述了我们的努力，最终分别通过 6、6 和 7 步全合成二吡咯 A、B 和 C，并具有优异的总产率。这些独特的天然产物的全合成已经完成，涉及微波介导的Paal-Knorr吡咯合成、Pd催化的羰基化转化和MoOPH（Vedejs试剂）氧化作为构建1,2,3,5-四取代吡咯和高取代吡咯的氧化环化是关键步骤。
• Discoipyrroles A–D: Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Potent Migration Inhibitors from <i>Bacillus hunanensis</i>
  作者：Youcai Hu、Malia B. Potts、Dominic Colosimo、Mireya L. Herrera-Herrera、Aaron G. Legako、Muhammed Yousufuddin、Michael A. White、John B. MacMillan

  DOI：10.1021/ja403412y

  日期：2013.9.11

  Discoidin domain receptor 2 (DDR2) is a receptor tyrosine kinase involved in a variety of cellular response pathways, including regulation of cell growth, proliferation, and motility. Using a newly developed platform to identify the signaling pathway/molecular target of natural products, we identified a family of alkaloid natural products, discoipyrroles A-D (1-4), from Bacillus hunanensis that inhibit the. DDR2 signaling pathway. The structure of 1-4, determined by detailed two-dimensional (2D) NMR methods and confirmed by X-ray crystallographic analysis has an unusual 3H-benzo[d]pyrrolo] [1,3]oxazine-3,S-dione core. Discoipyrroles A-D potently inhibit DDR2 dependent migration of BR5 fibroblasts and show selective cytotoxicity to DDR2 mutant lung cancer cell lines (IC50 120-400 nM). Examination of the biosynthesis has led to the conclusion that the discoipyrroles are formed through a nonenzymatic process, leading to a one-pot total synthesis of 1.