1-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one | 54022-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one
• 英文别名: 1-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indol-6-one
• CAS: 54022-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: BWODZTDJDCORCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-indol-6-one 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (+/-)-γ-lycorane
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基酮的光环化反应合成1,12b-二氢氢化可可兰脂（α-脱水二氢卡那宁）和12bα-二氢呋喃（γ-莱考兰）

  摘要：

  描述了一种新的立体选择性合成的lycorine型生物碱从关键中间体通过烯胺酮的光环化获得。通过3-氯-4-甲氧基苯乙胺的苯炔反应制备的6-甲氧基二氢吲哚桦木还原，得到3,3a，4,5-四氢-6-甲氧基-2 H-吲哚（18），其与苯甲酰基和3， 4-亚甲基二氧基苯甲酰氯形成相应的N -acylindol-6-one衍生物（20）和（21）。两种烯胺酮的照射分别产生吡咯并[3,2,1- de ]菲啶衍生物（22）和（23）。在用氢化锂铝处理后，将后者（23）立体选择性地转化为（±）-1,12b-二氢二氢呋喃（3），然后将其氢化为（±）-12bα-二氢呋喃（5）。

  DOI：

  10.1039/p19750002502

文献信息

• Synthesis of 1,12b-didehydrolycoran (α-anhydrodihydrocaranine) and 12bα-lycoran (γ-lycoran)via photocyclisation of an enamide-ketone
  作者：Hideo Iida、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/p19750002502

  日期：——

  A novel stereoselective synthesis of lycorine-type alkaloids from a key intermediate obtained by photocyclisation of an enamido-ketone is described. Birch reduction of 6-methoxyindoline, prepared by a benzyne reaction of 3-chloro-4-methoxyphenethylamine, gave 3,3a,4,5-tetrahydro-6-methoxy-2H-indole (18) which reacted with benzoyl and 3,4-methylenedioxybenzoyl chloride to form the corresponding N-acylindol-6-one

  描述了一种新的立体选择性合成的lycorine型生物碱从关键中间体通过烯胺酮的光环化获得。通过3-氯-4-甲氧基苯乙胺的苯炔反应制备的6-甲氧基二氢吲哚桦木还原，得到3,3a，4,5-四氢-6-甲氧基-2 H-吲哚（18），其与苯甲酰基和3， 4-亚甲基二氧基苯甲酰氯形成相应的N -acylindol-6-one衍生物（20）和（21）。两种烯胺酮的照射分别产生吡咯并[3,2,1- de ]菲啶衍生物（22）和（23）。在用氢化锂铝处理后，将后者（23）立体选择性地转化为（±）-1,12b-二氢二氢呋喃（3），然后将其氢化为（±）-12bα-二氢呋喃（5）。
• Iida,H. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1747 - 1751
  作者：Iida,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图