6-carbamoyl-5-(4-chlorophenylthiomethyl)uracil | 78202-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-carbamoyl-5-(4-chlorophenylthiomethyl)uracil
• 英文别名: 5-(4-chlorophenylthiomethyl)-6-carbamoyluracil；5-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carboxamide
• CAS: 78202-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 311.749
• InChiKey: DSEHGKPOWKFDAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbamoyl-5-(4-chlorophenylthiomethyl)uracil 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以67.1%的产率得到5-(4-chlorophenylsulfonylmethyl)-6-carbamoyluracil
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives. II. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5-(4-substituted-phenylthiomethyl)-6-carbamoyluracils.

  摘要：

  5-(取代硫甲基)-6-氨基甲酰尿嘧啶 (IIIa-f 和 VIa-c) 通过两步反应从 5-氯甲基-6-乙氧基碳酰尿嘧啶 (I) 制备而成。对 IIIa-c 进行氧化得到相应的磺酰化合物 (IVa-c)。这些制备的化合物在体外对 L-1210 细胞的生长抑制进行了检测，其中一些表现出较高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3112
• 作为产物：
  描述：

  (5-羟基甲基)乳清酸内酯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 反应 60.0h， 生成 6-carbamoyl-5-(4-chlorophenylthiomethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-（取代的甲基）-6-氨基甲酰基尿嘧啶的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氯甲基-6-乙氧基羧基尿嘧啶（5）是由呋喃[3, 4-d]嘧啶-2, 4, 7（1H, 3H, 5H）-三酮（4）合成的。5与一些亲核试剂如次级胺、醇类和硫代钠反应，得到了5-（取代甲基）-6-乙氧基羧基尿嘧啶。通过将相应的酯与甲醇氨水或氨水处理，合成了5-（取代甲基）-6-氨基尿嘧啶。新合成化合物的抗肿瘤活性在体外对L-1210细胞进行了评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.667

文献信息

• OKADA, JUTARO;NAKANO, KOICHI;MIYAKE, HIROSHI;YASUFUKU, SHOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3112-3117
  作者：OKADA, JUTARO、NAKANO, KOICHI、MIYAKE, HIROSHI、YASUFUKU, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and antitumor activities of 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE

  DOI：10.1248/cpb.29.667

  日期：——

  5-Chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil (5) was prepared from furo [3, 4-d] pyrimidine-2, 4, 7 (1H, 3H, 5H)-trione (4). Reaction of 5 with some nucleophilic reagents such as secondary amines, alcohols and sodium thiolates afforded 5-(substituted-methyl)-6-ethoxy-carbonyluracils. By treatment of the corresponding esters with methanolic ammonia or ammonia water, 5-(substituted-methyl)-6-carbamoyluracils were prepared. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were examined against L-1210 cells in vitro.

  5-氯甲基-6-乙氧基羧基尿嘧啶（5）是由呋喃[3, 4-d]嘧啶-2, 4, 7（1H, 3H, 5H）-三酮（4）合成的。5与一些亲核试剂如次级胺、醇类和硫代钠反应，得到了5-（取代甲基）-6-乙氧基羧基尿嘧啶。通过将相应的酯与甲醇氨水或氨水处理，合成了5-（取代甲基）-6-氨基尿嘧啶。新合成化合物的抗肿瘤活性在体外对L-1210细胞进行了评估。
• Uracil derivatives. II. Syntheses and growth-inhibitory activity against L-1210 cells of 5-(4-substituted-phenylthiomethyl)-6-carbamoyluracils.
  作者：JUTARO OKADA、KOICHI NAKANO、HIROSHI MIYAKE、SHOJI YASUFUKU

  DOI：10.1248/cpb.29.3112

  日期：——

  5-(Substituted-thiomethyl)-6-carbamoyluracils (IIIa-f and VIa-c) were prepared in two steps from 5-chloromethyl-6-ethoxycarbonyluracil (I). Oxidation of IIIa-c gave the corresponding sulfones (IVa-c). The compounds thus prepared were examined for growth inhibition of L-1210 cells in vitro and some of them exhibited high activity.

  5-(取代硫甲基)-6-氨基甲酰尿嘧啶 (IIIa-f 和 VIa-c) 通过两步反应从 5-氯甲基-6-乙氧基碳酰尿嘧啶 (I) 制备而成。对 IIIa-c 进行氧化得到相应的磺酰化合物 (IVa-c)。这些制备的化合物在体外对 L-1210 细胞的生长抑制进行了检测，其中一些表现出较高的活性。