3,5-dibromoindolin-2-one | 1422237-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromoindolin-2-one
• 英文别名: 3,5-Dibromo oxindole；3,5-dibromo-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1422237-49-7
• 化学式: C₈H₅Br₂NO
• 分子量: 290.942
• InChiKey: GRQYQLWUCOIIEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromoindolin-2-one 在 三乙烯二胺 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 benzyl 5′-bromo-2′-oxo-3-phenylspiro[cyclopropane-1,3′-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的涉及α-取代的铵化叶立德构筑螺环丙基氧吲哚的Michael /烷基化级联反应：获得针对HIV-1的强大化学线索

  摘要：

  N-未保护的3-溴代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的新型Michael /烷基化级联反应，使用DABCO作为稳健催化剂，然后将酰基膦酸酯中间体原位衍生化已经被开发出来。这种情况下，可以以中等产量快速获得具有良好或优异的非对映选择性的各种高度官能化的螺环丙基羟吲哚，这是针对HIV-1的高活性非核苷逆转录酶抑制剂的类似物。该产物的克级反应和铃木交叉偶联反应突出了该策略的合成潜力。此外，通过对照实验和动态高分辨率质谱研究初步阐明了反应机理，这表明迈克尔/烷基化级联反应涉及DABCO衍生的α-取代的铵化铵。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03164
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到3,5-dibromoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可预测的位点选择性功能化：在无金属条件下促进基团辅助 N-取代（杂）芳烃的对位卤化

  摘要：

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob02000e

文献信息

• 3-Bromooxindoles as nucleophiles in asymmetric organocatalytic Mannich reactions with N-Ts-imines
  作者：Jianhao Li、Taiping Du、Gang Zhang、Yungui Peng

  DOI：10.1039/c2cc38475b

  日期：——

  A direct asymmetric Mannich reaction of N-unprotected 3-bromooxindoles with N-Ts-imines catalyzed by bifunctional thiourea derived from 2-substituted cinchona alkaloid was developed. Products with vicinal chiral tertiary and brominated quaternary stereogenic centers were achieved in excellent diastereo- and enantioselectivity (up to 99 : 1 dr, 99% ee).

  建立了N-未保护的3-溴代吲哚与N-Ts-亚胺由2-取代的金鸡纳生物碱衍生的双官能硫脲催化的直接不对称曼尼希反应。具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达99：1 dr，99％ee），可获得具有邻位手性三级和溴化四级立体中心的产品。
• A novel methodology for the efficient synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids
  作者：Li Liu、Yue Li、Tiao Huang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.3762/bjoc.17.150

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of isatin-derived 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids was developed. This synthetic strategy involved the preparation of 3-phosphate-substituted oxindole intermediates and SN1 reactions with haloid acids. This new procedure features mild reaction conditions, simple operation, good yield, readily available and inexpensive

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING POLYQ-RELATED NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS ASSOCIÉS À LA POLYQ
  申请人：[en]HANGZHOU JIJING PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO2023104170A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  One embodiment of the disclosure is a compound represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The variables in Formula (I) are defined herein. Compounds of Formula (I) can be used to treat polyQ-related neurodegenerative disorders.
• Predictable site-selective functionalization: Promoter group assisted <i>para</i>-halogenation of <i>N</i>-substituted <b>(</b>hetero<b>)</b>aromatics under metal-free condition
  作者：Shiv Shankar Gupta、Manisha、Rakesh Kumar、Ankit Kumar Dhiman、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/d1ob02000e

  日期：——

  SEAr (electrophilic aromatic substitution) type reaction is disclosed. SEAr type reaction has been utilized for the C5-bromination of indolines (para-selective) with N-bromosuccinimide under metal and additive-free conditions in good to excellent yields. The developed methodology is also applicable for iodination and challenging chlorination. The pyrimidyl group is identified as a reactivity tuner

  本文公开了通过 S E Ar（亲电芳族取代）型反应对N-嘧啶基（杂）芳烃进行区域选择性对-C-H 卤化。S E Ar 型反应已用于二氢吲哚的 C5-溴化（对位选择性）与N-溴代琥珀酰亚胺在无金属和无添加剂的条件下具有良好至极好的收率。所开发的方法也适用于碘化和具有挑战性的氯化。嘧啶基被确定为反应性调节剂，它也控制区域选择性。本方法也适用于苯胺、吡啶、吲哚、羟吲哚、吡唑、四氢喹啉、异喹啉和咔唑的选择性卤化。Fukui 亲核性和自然电荷图等 DFT 研究也支持观察到的p-选择性。标题化合物后官能化为相应的芳基化、烯化和二卤化产物是通过一锅两步的方式实现的。还对药物/天然分子（哈明、依托考昔、可乐定和氯唑沙宗）进行了后期 C-H 溴化，以证明所开发方案的适用性。
• DABCO-Catalyzed Michael/Alkylation Cascade Reactions Involving α-Substituted Ammonium Ylides for the Construction of Spirocyclopropyl Oxindoles: Access to the Powerful Chemical Leads against HIV-1
  作者：Lin Chen、Jin He

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03164

  日期：2020.4.17

  tactic has been highlighted by a gram-scale reaction and Suzuki cross-coupling reactions of the product. Moreover, the reaction mechanism has been tentatively elucidated by control experiments and dynamic high-resolution mass spectrometry studies, which indicates that the Michael/alkylation cascade reaction involves DABCO-derived α-substituted ammonium ylides.

  N-未保护的3-溴代吲哚与α，β-不饱和酰基膦酸酯的新型Michael /烷基化级联反应，使用DABCO作为稳健催化剂，然后将酰基膦酸酯中间体原位衍生化已经被开发出来。这种情况下，可以以中等产量快速获得具有良好或优异的非对映选择性的各种高度官能化的螺环丙基羟吲哚，这是针对HIV-1的高活性非核苷逆转录酶抑制剂的类似物。该产物的克级反应和铃木交叉偶联反应突出了该策略的合成潜力。此外，通过对照实验和动态高分辨率质谱研究初步阐明了反应机理，这表明迈克尔/烷基化级联反应涉及DABCO衍生的α-取代的铵化铵。