1-adamantyl benzoate | 38584-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl benzoate
• 英文别名: adamantan-1-yl benzoate；Benzoyloxyadamantane
• CAS: 38584-43-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AXXPCBBSENYSJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  357.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl benzoate 在 甲酸 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 mesna 、 zinc(II) formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以72 %的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  实用且通用的酒精脱氧方案

  摘要：

  据报道，一种新的醇脱氧方案可在多种醇结构中发挥作用。这种方法将二氧化碳自由基阴离子的还原能力与酸性添加剂相结合，以促进动力学上缓慢的 C(sp 3 )−O 键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.202300178
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-adamantyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二甲基-1,4-苯醌新型氧化还原缩合反应从大醇和羧酸制备各种羧酸酯

  摘要：

  使用 2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ)、羧酸和原位形成的烷氧基二苯基膦 (1) 的新型氧化还原缩合反应顺利进行，得到相应的羧酸酯的产率很高。烷氧基二苯基膦是通过用伯醇或仲醇处理 N,N-二甲基氨基二苯基膦 (Ph2PNMe2) 或用伯醇、仲醇和叔醇的锂盐处理氯二苯基膦原位形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.300

文献信息

• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...
• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Protecting-group-free synthesis of hydroxyesters from amino alcohols
  作者：Guillaume Reynard、Eve-Marline Joseph-Valcin、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/d0cc03242e

  日期：——

  The synthesis of hydroxyesters from carboxylic acids and unprotected amino alcohols in both continuous flow and batch processes is reported. The formation of a transient diazonium species with a dinitrite reagent is key in this transformation. The reaction conditions are compatible with a variety of functional groups.

  报道了在连续流动和间歇过程中由羧酸和未保护的氨基醇合成羟基酯的方法。用亚硝酸盐试剂形成瞬态重氮物质是该转化的关键。反应条件与各种官能团相容。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide as a New and Efficient Acylation Catalyst
  作者：Asit K. Chakraborti、Shivani

  DOI：10.1021/jo0605142

  日期：2006.7.1

  room temperature and in short times. Electron-deficient and sterically hindered phenols provided excellent yields. The catalyst was found to be general for acylation with other anhydrides, such as propionic, isobutyric, pivalic, chloroacetic, and benzoic anhydrides. The rate of acylation was influenced by the electronic and steric factors associated with the anhydride. The reaction with less electrophilic

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。