4，4'-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4，7-二基)二苯甲醛 | 914651-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4，4'-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4，7-二基)二苯甲醛
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)dibenzaldehyde
• 英文别名: 4,7-bis(4-formylphenyl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,4'-(benzothiadiazole-4,7-diyl)dibenzaldehyde；4,4'-(Benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)dibenzaldehyde；4-[4-(4-formylphenyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]benzaldehyde
• CAS: 914651-17-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 344.393
• InChiKey: JDMIEZMXBAUTSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4，4'-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4，7-二基)二苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,7-Bis-(4-methoxymethyl-phenyl)-benzo[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Benzo-2,1,3-thiadiazole-based, highly dichroic fluorescent dyes for fluorescent host–guest liquid crystal displays

  摘要：

  我们合成了 4,7-双（对烷氧基苯基）-、4,7-双（对烷氧基甲基苯基）-和 4,7-双（对烷氧基羰基苯基）-2,1,3-苯并噻二唑高二色性荧光染料，并评估了它们的二色性。前一种染料分散在商用液晶 MLC-2039 主相中的溶液显示，荧光的二色性比值高达 9.1。

  DOI：

  10.1039/b402645d
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4，4'-(苯并[c][1,2,5]噻二唑-4，7-二基)二苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzoselenadiazole containing donor–acceptor–donor receptor as a superior and selective probe for fluoride in DMSO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.120973

文献信息

• [EN] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS AND APPLICATIONS AS PHOTOCATALYSTS<br/>[FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES ET APPLICATIONS EN TANT QUE PHOTOCATALYSEURS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021097324A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are covalent organic frameworks. The covalent organic frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses. In one aspect, the covalent organic frameworks are composed of a plurality of fused aromatic groups and electron-deficient chromophores. The covalent organic frameworks are useful as photocatalysts in a number of different applications.

  本文描述了共价有机框架。这些共价有机框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性。在一个方面，共价有机框架由多个融合的芳香族基团和电子亏损的色团组成。这些共价有机框架在许多不同的应用中作为光催化剂非常有用。
• Highly dichroic benzo-2,1,3-thiadiazoledyes containing five linearly π-conjugated aromatic residues, with fluorescent emission ranging from green to red, in a liquid crystal guest–host system
  作者：Xuelong Zhang、Rumiko Yamaguchi、Keiichi Moriyama、Masami Kadowaki、Takako Kobayashi、Tsutomu Ishi-i、Thies Thiemann、Shuntaro Mataka

  DOI：10.1039/b512493j

  日期：——

  A number of fluorescent benzothiadiazole dyes have been synthesised and their optical properties, when dispersed in a liquid crystal host phase, examined. These dyes have five linearly π-conjugated aromatic ring systems (both with and without ethene and 1,3-butadiene spacers). The liquid crystalline host medium, used was the nematic phase of MLC-2039. The emission colours observed ranged from green to red, depending on the unsaturated chains attached at the 4- and 7- positions of the bezo-2,1,3-thiadiazole core. A highly dichroic and efficient fluoresence was observed. The dye 4,7–bis[5-bis(phenylethenyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole is of particular importance. This is the first example of a dye emitting strong red fluorescence (633 nm). When dispersed in MLC-2039, dichroic ratio values up to 12.3 were obtained.

  合成了一系列荧光苯并噻二唑染料，并在液晶主体相中分散时研究了它们的光学性质。这些染料具有五个线性π-共轭芳香环系统（包括带有和不带有亚乙烯基和1,3-丁二烯间隔基的情况）。所用的液晶主体介质是MLC-2039的向列相。观测到的发射颜色从绿色到红色不等，具体取决于连接在苯并-2,1,3-噻二唑核心的4-和7-位上的不饱和链。观察到高度二色性和高效的荧光。特别重要的是染料4,7-双[5-双(苯乙烯基)噻吩-2-基]-2,1,3-苯并噻二唑。这是首个发射强烈红色荧光（633 nm）的染料例子。在MLC-2039中分散时，得到了高达12.3的二色比值。
• Efficient synthesis of organic semiconductors by Suzuki–Miyaura coupling in an aromatic micellar medium
  作者：Alessandro Sanzone、Sara Mattiello、Giulia Maria Garavaglia、Adiel Mauro Calascibetta、Chiara Ceriani、Mauro Sassi、Luca Beverina

  DOI：10.1039/c9gc01071h

  日期：——

  protocol to the sustainable synthesis of highly conjugated, poorly soluble materials like [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) requires redesigning of the surfactants employed. The here reported new naphthalenediimide containing amphiphilic derivative, PiNap-750M, features unprecedented performances in the preparation of this and other relevant classes of organic semiconductors in water and at room

  胶束催化能够在异常温和的条件下在水中进行Suzuki-Miyaura偶联。要将这种方案扩展到可持续合成高度共轭，难溶的材料，例如[1]苯并噻吩并[3,2- b ] [1]苯并噻吩（BTBT），需要重新设计所用的表面活性剂。本文报道了含有两亲衍生物PiNap-750M的新型萘二酰亚胺，在水中和室温下制备这种及其他相关类别的有机半导体时具有空前的性能。
• Self-assembling of Cholesterol-appended Benzothiadiazole Fluorescent Dyes
  作者：Tsutomu Ishi-i、Nozomi Nakamura、Naoyuki Esaki、Shogo Amemori

  DOI：10.1246/cl.2008.1166

  日期：2008.11.5

  Cholesterol-appended benzothiadiazole fluorescent dyes were self-assembled to form aggregates through van der Waals interactions among the cholesterol moieties, hydrogen-bonding interactions among the carbamate moieties, and π-stacking interactions among the benzothiadiazole moieties.

  胆固醇附加的苯并噻二唑荧光染料通过胆固醇基团之间的范德华相互作用、氨基甲酸基团之间的氢键相互作用以及苯并噻二唑基团之间的π-堆叠相互作用自组装形成聚集体。
• A thiadiazole-based covalent triazine framework nanosheet for highly selective and sensitive primary aromatic amine detection among various amines
  作者：Yuanzhe Tang、Hongliang Huang、Ben Peng、Yanjiao Chang、Yang Li、Chongli Zhong

  DOI：10.1039/c9ta14252e

  日期：——

  and selectivity for PAA detection by fluorescence quenching, among various amines, covering some classic aliphatic amines, heterocyclic amines, secondary aromatic amines and tertiary aromatic amines. To the best of our knowledge, it is the first reported fluorescent sensor for selective sensing of PAAs among various amines. Moreover, F-CTF-3 exhibits unprecedented low detection limits of 11.7 and 1

  伯芳香胺（PAA）作为一类持久的剧毒有机污染物，已经对人类健康和环境构成了巨大威胁。因此，设计和制备高灵敏度和选择性的发光探针以检测各种胺中的PAA固然重要，但却具有挑战性。在这项工作中，通过引入缺电子单体4,4'-（苯并[ c具有[2,2]骨架的聚集引起的猝灭行为的] [1,2,5]噻二唑-4,7-二基）二苯甲醛（BTDD），构建了荧光超薄共价三嗪骨架（F-CTF）纳米片。与聚集的DDDD单体相比，由于BTDD片段很好地分散在2D骨架中，因此获得的F-CTF-3纳米片显示出更高的荧光量子产率。F-CTF-3纳米片具有高稳定性，高孔隙率和高荧光性能，并且在孔道中具有丰富的电子缺陷单元，使其成为检测富含电子的PAA分子的理想平台。实际上，F-CTF-3纳米片在各种胺中显示出通过荧光猝灭检测PAA的高灵敏度和选择性，涵盖了一些经典的脂肪族胺，杂环胺，仲芳族胺和叔芳族胺。据我们所知，它是第一个报